[发明专利]手性化合物

说明书

发明领域

本发明涉及手性化合物、其制备方法及其在光学、电光学、电子、半导体或发光部件或器件中和在装饰、安全、化妆品或诊断应用中的用途。

现有技术背景

手性液晶(LC)材料可用于许多用途，例如具有扭转结构的LC显示器(LCD)或聚合物膜。通常，它们由含有一种或多种诱发所需螺旋扭转的手性掺杂剂的LC主体材料构成。手性化合物诱发液晶主体材料中的螺旋扭转分子结构的效力用其所谓的螺旋扭转力(HTP)表示。HTP通过公式(1)以第一近似值给出，其对于多数实际应用是足够的：

HTP=1p·c---(1)]]>

其中c是手性化合物在主体材料中的浓度，p是螺距。

从公式(1)中可以看出，使用高用量的手性化合物或使用具有高的HTP绝对值的手性化合物可以实现短螺距。因此，在使用具有低HTP的手性化合物的情况下，需要高用量以诱发短螺距。这是不利的，因为从现有技术中获知的手性化合物通常会不利地影响LC主体混合物的性质，例如澄清点、介电各向异性、粘度、驱动电压或切换时间，还因为手性化合物只能作为纯对映体使用并因此是昂贵且难以合成的。

现有技术的手性化合物的另一缺点在于它们通常在LC主体材料中表现出低溶解度，这在低温下导致不希望的结晶。为了克服这种缺点，通常必须在主体混合物中加入两种或多种不同的手性掺杂剂。这意味着较高成本并通常也要求为材料的温度补偿作出的额外努力，因为必须选择不同掺杂剂以使它们的扭转温度系数彼此补偿。

因此，明显需要具有高HTP、容易合成、可以低用量使用、表现出扭转力的低的温度依赖性(例如以便利用恒定的反射波长)、在LC主体材料中表现出良好溶解度并且对LC主体的性质没有不利影响的手性化合物。

本发明的目的是提供具有这些性质且没有现有技术手性化合物的上述缺点的手性化合物。本发明的另一目的是扩展专业人员可得的手性化合物的范围。其它目的是专业人员可以从下列描述中直接看出的。

本发明的发明人已经发现，可以通过提供如本发明的权利要求中所述的包含[1，1’]联二萘基-2，2’-二醇基团的手性化合物来实现这些目的。

Tetrahedron Asymmetry 1992，3(3)，365公开了[1，1’]联萘基-2，2’-二醇作为用于芳基乙二醛的非对映选择性制备的保护基的用途，但是，其没有公开如本发明的权利要求中所述的化合物。

发明概述

本发明涉及式I的化合物

其中

R¹和R²是不同的基团，选自H、卤素、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(＝O)NR⁰R⁰⁰、-C(＝O)Y、-C(＝O)R⁰、-NH₂、-NR⁰R⁰⁰、-SH、-SR⁰、-SO₃H、-SO₂R⁰、-OH、-NO₂、-CF₃、-SF₅、任选取代的甲硅烷基、或任选被取代并任选包含一个或多个杂原子的具有1至40个碳原子的碳基或烃基，

R⁰和R⁰⁰彼此独立地为H、具有1至12个碳原子的直链、支链或环状烷基或具有6至12个碳原子的芳基，

Y是卤素，

R³是任选被取代并任选包含一个或多个杂原子的具有1至40个碳原子的碳基或烃基，

其中R¹和R²不同于-O-CO-R³，且联萘基任选被一个或多个基团R¹或R³取代。

本发明进一步涉及包含一种或多种式I的化合物的LC材料。