[发明专利]4，4’－双环己基二酮单缩酮类的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及可作为医药品原料、工业化学药品原料或在显示元件装置中使用的液晶化合物原料等而有效使用的4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法。

背景技术

以往，作为4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法，例如已知有下述方法，即：在芳香族烃溶剂中，在硫酸氢钾类酸性物质存在下，使4，4’-双环己基二酮和乙二醇类缩酮化剂进行脱水缩合反应，得到同时含有未反应的原料和作为反应生成物的单缩酮、双缩酮的反应混合物，再从该反应混合物中取得目的产物单缩酮的方法(日本特开平01-156935号公报)。但是，根据该方法，从上述反应混合物中分离、精制目的产物单缩酮的工序烦杂，且收率低(大约34％)。

此外还有下述方法，即：在芳香族烃溶剂中，在硫酸氢钾类酸性物质存在下，使4，4’-双环己基二酮和乙二醇类缩酮化剂进行脱水缩合反应生成二缩酮，同时将生成的水去除到反应体系外，接着在酸性物质存在下，使4，4’-双环己基二酮与该二缩酮反应，通过歧化反应生成单缩酮的方法(日本特开平09-194473号公报)。但是，根据该方法，最终从含有未反应的原料和单缩酮、二缩酮的反应混合物中分离、精制目的产物单缩酮时，也需要繁琐的操作，且收率(40％)低。

这样，以往已知的方法中，因为反应结束后的反应混合溶液中混有未反应的原料、副产物二缩酮、目的产物单缩酮，所以分离、精制目的产物单缩酮需要烦杂的化学操作，因此收率也降低，所以作为工业制造方法需要对其进行改良。

所以，期望开发出可利用以往工业上容易得到的原料，高收率得到4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法。

专利文献1：日本特开平01-156935号公报

专利文献2：日本特开平09-194473号公报

发明内容

本发明为了解决4，4’-双环己基二酮单缩酮类制造中的上述问题，发现以下方法，即：用4，4’-双环己基二酮作原料，通过使其在液相中、在酸催化剂存在下与二元醇类反应，同时使生成的4，4’-双环己基二酮单缩酮类析出，能够容易且高收率地得到目的产物4，4’-双环己基二酮单缩酮类，完成了本发明。

因此，本发明的课题是提供下述4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法，即：以工业上可容易得到的4，4’-双环己基二酮类为起始物质，采用简便的操作高收率地制造4，4’-双环己基二酮单缩酮类的方法。

本发明提供下述通式(2)表示的4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法，其特征在于，在液相中、在酸催化剂存在下，使4，4’-双环己基二酮和下述通式(1)表示的二元醇类反应，同时使生成的4，4’-双环己基二酮单缩酮类析出。

通式(1)

(上式中，R表示碳原子数为2～6的直链状、支链状或脂环状的亚烷基。)

通式(2)

(上式中，R与通式(1)的R相同)

本发明的制造方法，能够利用可容易得到的原料，采用工业上简便的操作，高收率地制造4，4’-双环己基二酮单缩酮类。

具体实施方式

在本发明中，作为起始原料，使用下述化学式(1)表示的4，4’-双环己基二酮和下述通式(1)表示的二元醇类。

化学式(1)

通式(1)

(上式中，R表示碳原子数为2～6的直链状、支链状或脂环状的亚烷基。)

上述化学式(1)表示的4，4’-双环己基二酮，例如可通过在氧化剂存在下氧化4，4’-双环己基二醇而容易地得到(日本特开平4-597425号公报)、或者也可通过在钯类催化剂存在下，氢化还原联苯酚而容易地得到(日本特开平11-158108号公报)。

此外，对于上述通式(1)表示的二元醇类，R是碳原子数为2～6的亚烷基，作为亚烷基，可以为直链状、支链状或脂环状，但2个羟基(氧原子)分别结合在不同的碳原子上。

因此，R具体可以为，如亚乙基、亚丙基、三亚甲基、亚丁基、亚戊基、2，2-二甲基三亚甲基、亚己基、1，2-环亚戊基、1，2-环亚己基等。亚丙基、亚丁基、亚戊基或亚己基可以是直链状、也可以是支链状，此外，环亚烷基上也可带有取代基。