[发明专利]通过脱水缩合制备辣椒素酯类物质的方法、辣椒素酯类物质的稳定方法和辣椒素酯类物质组合物无效
| 申请号: | 200680005407.7 | 申请日: | 2006-02-17 |
| 公开(公告)号: | CN101137613A | 公开(公告)日: | 2008-03-05 |
| 发明(设计)人: | 网野裕右;黑泽涉;中野敬;平泽和子 | 申请(专利权)人: | 味之素株式会社 |
| 主分类号: | C07C67/08 | 分类号: | C07C67/08;C07C67/62;C07C69/28 |
| 代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 王颖煜;李连涛 |
| 地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 通过 脱水 缩合 制备 辣椒素 物质 方法 稳定 组合 | ||
1.制备式(3)代表的酯化合物的方法:
其中R1是具有5至25个碳原子的未取代或取代的烷基、或具有5至25个碳原子的未取代或取代的烯基,R2至R6各自独立地是氢原子、羟基、具有1至25个碳原子的烷基、具有2至25个碳原子的烯基、具有2至25个碳原子的炔基、具有1至25个碳原子的烷氧基、具有2至25个碳原子的烯氧基或具有2至25个碳原子的炔氧基,其中R2至R6中的至少一个是羟基,
其包括:将式(1)代表的脂肪酸,
其中R1如以上所定义,
与式(2)代表的羟甲基酚,
其中R2至R6如以上所定义,
不用溶剂或在低极性溶剂中,使用酶作为催化剂加以缩合。
2.权利要求1的方法,其中低极性溶剂是一或多种选自下列的溶剂:庚烷,己烷,戊烷,甲苯,4-甲基-2-戊酮,2-丁酮和1,2-二甲氧基乙烷。
3.权利要求1或2的方法,其中式(2)代表的羟甲基酚是香草醇。
4.权利要求1至3的任一项的方法,其中式(1)代表的脂肪酸的使用量超过式(2)代表的羟甲基酚,以在缩合之后的反应混合物中含有式(1)代表的脂肪酸。
5.权利要求1至3的任一项的方法,其进一步包括:在式(1)代表的脂肪酸与式(2)代表的羟甲基酚缩合之后,加入式(4)代表的脂肪酸,
其中R1′是具有5至25个碳原子的未取代或取代的烷基、或具有5至25个碳原子的未取代或取代的烯基。
6.权利要求4的方法,进一步包括缩合之后的纯化步骤,以将所获得的、与式(1)所代表脂肪酸的混合物形式的式(3)所代表酯化合物制备性分离。
7.权利要求5的方法,进一步包括缩合之后的纯化步骤,以将所获得的、与式(4)所代表脂肪酸的混合物形式的式(3)所代表酯化合物制备性分离。
8.权利要求1至7的任一项的方法,其中R1是选自下列的基团:己基,5-甲基己基,反式-5-甲基-3-己烯基,庚基,6-甲基庚基,5-甲基庚基,反式-6-甲基-4-庚烯基,辛基,7-甲基辛基,反式-7-甲基-5-辛烯基,壬基,8-甲基壬基,7-甲基壬基,反式-8-甲基-6-壬烯基,反式-8-甲基-5-壬烯基,反式-7-甲基-5-壬烯基,癸基,9-甲基癸基,反式-9-甲基-7-癸烯基,反式-9-甲基-6-癸烯基,十一烷基和十二烷基。
9.权利要求1至8的任一项的方法,其中酶是脂肪酶。
10.权利要求1至9的任一项的方法,其中缩合是在15℃至90℃下进行的。
11.权利要求1至10的任一项的方法,其中式(1)代表的脂肪酸是如下获得的:将式(8)代表的酯化合物水解,
其中R1如以上所定义,Rc是甲基,乙基,异丙基,叔丁基,烯丙基或苄基,
并将得到的化合物进行下列步骤:(A)该化合物与碱反应形成盐晶体、并将晶体转化为其游离形式的步骤,和/或(B)蒸馏步骤。
12.权利要求11的方法,其中式(8)代表的酯化合物是如下获得的:将式(5)代表的化合物转化为式(6)代表的格氏试剂,
Ra-X (5)
其中Ra是具有1至24个碳原子的未取代或取代的烷基、或具有2至24个碳原子的未取代或取代的烯基,X是卤素原子,
Ra-MgX (6)
其中Ra和X如以上所定义,
并使格氏试剂与式(7)代表的化合物进行交叉偶联反应,
其中Rb是具有1至24个碳原子的未取代或取代的烷基、或具有2至24个碳原子的未取代或取代的烯基(条件是Ra和Rb的总碳原子是5至25个),Rc如以上所定义,Y是卤素原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰基氧基。
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