[发明专利]芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件无效
申请号: | 200580045902.6 | 申请日: | 2005-12-21 |
公开(公告)号: | CN101094828A | 公开(公告)日: | 2007-12-26 |
发明(设计)人: | 薮内伸浩;川村久幸 | 申请(专利权)人: | 出光兴产株式会社 |
主分类号: | C07C211/57 | 分类号: | C07C211/57;C07C211/54;C07C211/60;C07C211/61;C09K11/06;H01L51/50 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人: | 李贵亮 |
地址: | 日本国*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳香族 衍生物 使用 有机 电致发光 元件 | ||
技术领域
本发明涉及芳香族胺以及使用其的有机电致发光(EL)元件,特别涉及分子难于结晶化、制造有机EL时成品率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件是一种利用了如下原理的自发光元件,即通过施加电场,利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子间的复合能量,荧光性物质发光。自从伊斯特曼·柯达(Eastman Kodak)公司的C.W.Tang,S.A.Vanslyke等人在《应用物理通讯》51卷,913页(1987年)等上发表了关于由层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的论文报告以来,对于以有机材料作构成材料的有机EL元件广泛开展了研究。Tang等人在发光层中采用三(8-羟基喹啉)铝,在空穴输送层中采用三苯基二胺。层叠结构的优点可以举出:能提高空穴在发光层中的注入效率;阻挡由阴极注入的电子而使由复合生成的激子的生成效率提高;以及封入发光层内生成的激子等。正如本例所示,作为有机EL元件的结构,公知的有空穴输送(注入)层和电子输送发光层的两层型,或者空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层型等。这种层叠型构造的元件中由于能够提高被注入空穴与电子的复合效率,所以人们对元件结构和形成方法进行了详细研究。
通常,一旦在高温环境下驱动有机EL元件或者保管,就会产生发光颜色变化、发光效率降低、驱动电压上升、发光寿命缩短等有害影响。为了防止这些问题出现,必须提高空穴输送材料的玻璃转变温度(Tg)。因此空穴输送材料的分子内必须有许多芳基(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2中的芳香族稠合环状二胺衍生物),通常优选采用具有8~12个苯环的结构。
然而,分子内一旦具有多个芳基,就会在采用这些空穴输送材料形成薄膜制作有机EL元件时容易引起结晶化,或者堵塞蒸镀用坩埚的出口,或者出现因结晶化而导致的薄膜缺陷,从而产生有机EL元件的成品率降低等问题。而且分子内有多个芳基的化合物,一般而言其玻璃转变温度(Tg)虽高,但是升华温度也高,在蒸镀时会产生分解以及会产生蒸镀不均等现象,从而出现寿命缩短的问题。
另一方面,公知文献中公开了非对称的芳香族胺衍生物。例如在专利文献3中,虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物,但是却没有给出具体实例,而且也没有记载非对称化合物的特征。此外在专利文献4中,虽然以实施例的形式记载了具有菲的非对称的芳香族胺衍生物,但是却将其与对称化合物同列对待,同时也没有记载非对称化合物的任何特征。而且尽管非对称化合物需要特殊的合成方法,但是在这些专利文献中却没有明示有关非对称化合物的制备方法。不仅如此,在专利文献5中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制造方法,但是却没有记载非对称化合物的任何特征。在专利文献6中虽然记载了玻璃转变温度高、热稳定性好的非对称化合物,但是却仅仅给出了具有咔唑化合物的实例。而且本发明人等采用这种化合物制成元件的结果,发现存在寿命短的问题。
综上所述,虽有关于长寿命有机EL元件的报告,但是却可以说公开得并不充分。因此,人们迫切需要开发具有更加优良性能的有机EL元件。
专利文献1:第4,720,432号美国专利说明书
专利文献2:第5,061,569号美国专利说明书
专利文献3:特开平8-48656号公报
专利文献4:特开平11-135261号公报
专利文献5:特开2003-171366号公报
专利文献6:第6,242,115号美国专利说明书
发明内容
本发明正是为解决上述课题而完成的,其目的在于,通过抑制空穴输送材料的结晶化,提供一种制造有机EL元件时的成品率提高而且寿命长的有机EL元件以及用于实现其的芳香族胺衍生物。
本发明人等为达到上述目的而进行了深入研究的结果,成功地开发出一种具有由通式(1)表示的非对称结构的新颖的芳香族胺衍生物,并发现当以这种芳香族寝衍生物作为有机EL元件用材料,特别是使用它作为空穴输送材料时,能够抑制结晶化和实现长寿命化。
本发明发现,四个芳基中三个相同,一个芳基是与另外三个芳基在结构或取代基取向上不同的芳基,具有这种结构的二胺化合物能够降低结晶化,延长寿命。并发现,作为单元,被芳基取代的氨基是适用的。尤其发现,通过与蓝色发光元件组合,在延长寿命上可以得到显著的效果。本发明正是基于这些发现而完成的。
也就是说,本发明要提供一种由以下通式(1)表示的芳香族胺衍生物。
A-L-B (1)
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