[发明专利]有机化合物

说明书

本发明涉及2-苯基-2-烯腈和它们作为芳香成分的用途。

在香料工业中，一直需要香调得到增强或改善、或赋予新香调的新化合物。

现已发现，某些2-苯基-2-烯腈构成新的有效增味剂。尽管一些2-苯基-2-烯腈作为中间体是已知的(例如参见美国专利5,389,608)，但没有文献指出这些中间体(即α，β-不饱和腈)具有使它们适用于香料工业的香味性能。仅有E.C.Knowles等(Journal of the AmericanChemical Society(1932)，54，2028-2037页)指出某些2-苯基-2-烯腈的香味性能，它公开了2-苯基-丁-2-烯腈作为具有令人不快的霉味的化合物。

已出人意料地发现，某些2-苯基-2-烯腈非常适于作为芳香成分，这不仅由于它们的非常令人愉快的鲜花香、清新、类似Rosacetol的香调，而且由于它们的非常低的气味阈值，即比饱和化合物低约7-9倍。因此，本发明的2-苯基-2-烯腈比它们的饱和对应物更强效。

因此，本发明涉及一个方面涉及通式I的化合物作为芳香成分的用途，

其中：

R¹和R²独立地是H，C_1-8烷基例如甲基、乙基、丙基、异丁基、正丁基、叔戊基、异戊基和正戊基，或C_2-8链烯基例如乙烯基、烯丙基和1-丁烯基，条件是残基R¹和R²中的至少一个不是氢；

R³是H，甲氧基，C_1-4烷基例如甲基、乙基或丙基，或C_2-4链烯基例如乙烯基或烯丙基；

和通式I的化合物的碳原子总数为≤18，优选为11-16。

本发明的化合物可含有一个或多个立体单元，例如手性中心和/或E/Z-构型的双键，和就此它们可以是以立体异构体的混合物形式存在，或者它们可以异构体纯形式被拆分。立体异构体的拆分会增加制备和纯化这些化合物的复杂性，所以，出于经济原因，优选简单地以它们的立体异构体混合物的形式来使用这些化合物。然而，如果期望制备单一的立体异构体，则可以根据本领域已知的方法来实现，所述已知的方法例如制备型HPLC和GC或通过立体有择性合成。

通式I的特别优选的化合物是3-甲基-2-苯基-丁-2-烯腈、3-乙基-2-苯基-戊-2-烯腈、(2E)-2-苯基-辛-2-烯腈、3-甲基-2-苯基-戊-2-烯腈、3-甲基-2-对甲苯基-丁-2-烯腈、3，7-二甲基-2-苯基-辛-2，6-二烯腈、(2E)-5-甲基-2-苯基-己-2，4-二烯腈、2-(2-甲氧基-苯基)-3-甲基-丁-2-烯腈和2-(3-甲氧基-苯基)-3-甲基-丁-2-烯腈。

最优选的是3-甲基-2-苯基-丁-2-烯腈，这是由于其香调非常接近Rosacetol的香调(三氯-甲基-苯基-甲基乙酸酯)。

本发明的化合物可单独或者结合已知的增味剂分子使用，所述已知的增味剂分子选自宽范围的目前可获得的天然与合成分子，例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类，和/或与一种或多种在芳香组合物中常规地与增味剂结合使用的成分或赋形剂混合，例如载体材料和本领域中常用的其它辅助剂。

下面所列的物质包括可以与本发明的化合物结合的已知增味剂分子的实例：

-香精油和提取物，例如纯橡树苔藓油、罗勒油，热带水果油，例如香柠檬油和红桔油、纯乳香脂油、桃金娘油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、苦艾油、熏衣草油、玫瑰油、茉莉油、衣兰油和檀香油。

-醇类，例如顺-3-己烯醇、肉桂醇、香茅醇、Ebanol^TM、丁子香酚、法呢醇、香叶醇、薄荷醇、橙花醇、香草醇、Super Muguet^TM、芳樟醇、苯乙醇、Sandalore^TM、萜品醇和Timberol^TM(1-(2，2，6-三甲基环己基)己醇-3)。

-醛类和酮类，例如柠檬醛、羟基香茅醛、Lilial^、甲基壬基乙醛、茴香醛、烯丙基紫罗兰酮、马鞭草烯酮、努特卡酮、香叶基丙酮、α-戊基肉桂醛、Georgywood^TM、羟基香茅醛、Iso E Super^、Isoraldeine^(甲基紫罗兰酮)、Hedione^、麦芽酚、甲基柏木基酮和香草醛。