[发明专利]螺环酮醇及其用途

说明书

本发明涉及具有类似广藿香气味的新型化合物。本发明还涉及其生产方法和包含它们的风味和芳香组合物。

具有强烈的木香-香脂气味和均衡的草本、泥土、樟脑与似花特征的广藿香油当今构成了在使用中的最重要的天然香料原材料之一。特别地对于素心兰和东方高级香水(女性和男性二者)来说，它是基本的构成成分，且在功能香料中它也具有关键的重要性。它最重要的香感成分(-)-广藿香醇(它占精油的约35-40wt％)结构太复杂，以致于无法提供可与天然材料的价格竞争的合成方法。因此，在香料和风味工业中继续需求赋予、提高或改进类似广藿香气味的新型化合物。

我们已发现拥有典型的广藿香气味的一组新型的螺环酮醇。

本发明的第一方面提供下述通式(I)的化合物：

其中n为0、1、2或3；和

环A代表环烷基环，其中最多5个氢原子，即0、1、2、3、4或5个氢原子，被甲基取代；和

式(I)化合物中碳原子的总数为11、12、13、14、15或16。

本发明的化合物含有两个或更多个立体中心，和就此它们可以立体异构体的混合物的形式存在。它们可以立体异构体混合物形式使用或者可拆分成纯的非对映体和/或对映体形式。立体异构体的拆分会增加制备和纯化这些化合物的复杂性，所以，出于经济原因，优选简单地以它们的立体异构体混合物的形式来使用这些化合物。然而，如果期望制备单一的立体异构体，则可以根据本领域已知的方法来实现，所述已知的方法例如制备型HPLC和GC或通过立体有择性合成。

尤其优选的通式(I)化合物选自(1R^*，4S^*，5S^*，9R^*)-1-羟基-1，4，7，7，9-五甲基螺[4.5]癸-2-酮、(1R^*，4R^*，5S^*，9R^*)-1-羟基-1，4，7，7，9-五甲基螺[4.5]癸-2-酮、(1R^*，4R^*)-1-羟基-1，4，7，7，9，9-六甲基螺[4.5]癸-2-酮、(1R^*，4S^*，5r^*，7R^*，9S^*)-1-羟基-1，4，7，9-四甲基螺[4.5]癸-2-酮、(1R^*，4R^*，5r^*，7R^*，9S^*)-1-羟基-1，4，7，9-四甲基螺[4.5]癸-2-酮和(1R^*，4S^*)-1-羟基-1，4-二甲基螺[4.6]十一烷-2-酮。

发现，当在C-1和C-4处的甲基相对于彼此是顺式结构时，即当C-1和C-4与(1R^*，4S^*)不同的结构时，与其中在C-1和C-4处的甲基是反式结构的化合物相比，本发明的化合物具有更低的气味阈值。不同的异构体的气味阈值低最多270倍，因此，尤其优选其中在C-1和C-4处的甲基相对于彼此是顺式结构的通式(I)化合物。

本发明的化合物可单独或者结合已知的增味剂分子使用，所述已知的增味剂分子选自宽范围的目前可获得的天然与合成分子，例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类，和/或与一种或多种在芳香组合物中常规地与增味剂结合使用的成分或赋形剂例如载体材料和本领域中常用的其它辅助剂混合。

因此，另一方面，本发明提供一种芳香组合物，它包含通式(I)的化合物或其混合物。

在又一方面中，本发明涉及通式(I)的化合物作为芳香成分的用途。

下面所列的物质包括可以与本发明的化合物结合的已知增味剂分子的实例：

-精油和提取物，例如海狸香油、木香根油、老鹳草油、茉莉净油、广藿香油、玫瑰油、檀香油或或衣兰油。

-醇类，例如香茅醇、丁子香酚、香叶醇、Super Muguet、芳樟醇、苯乙醇、萜品醇或

-醛类和酮类，例如Azurone，α-戊基肉桂醛、Georgywood、羟基香茅醛、Iso E Super、Isoraldeine、麦芽酚、甲基柏木基酮、甲基紫罗酮或香草醛。

-醚类和缩醛类，例如香叶基甲基醚、氧化玫瑰或

-酯类和内酯类，例如乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、γ-十一内酯或乙酸岩兰草酯。