[发明专利]具有双－4－二氰甲烯基吡喃环的有机化合物及其合成方法与用途

说明书

本发明属于有机化合物的合成领域，特别是涉及具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机化合物及其合成方法与用途。

随着信息技术的迅速发展，人们对高密度和高清晰度的显示技术有了更高的要求。1987年C.W.Tang和S.A.Van Slyke(C.W.Tang和S.A.Van Slyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913-915)首次利用了真空沉积镀膜的方法，用二胺衍生物作空穴传输层，8-羟基喹啉铝作为发光层，实现了在10V的驱动电压下的亮度为1000cd/m²的绿光发射，而且器件的效率为1.5lm/W，寿命在100小时以上。自此，由于有机电致发光器件的体积小，重量轻，驱动电压小，响应快，视角广以及可实现红，绿，蓝彩色显示等优点，使其在实现大面积全彩色平板显示成为可能，并已成为研究的热点，有着极好的商业和市场前景。

染料是有机电致发光器件中的核心部分。由于可以通过分子设计实现染料在指定波长范围的发光，因此在电致发光材料领域，有机功能染料的开发成为一个重要的热门研究前沿。目前已经研究开发了较好的绿光和蓝光染料，如绿光有：八羟基喹啉铝(Alq₃)；蓝光有：咔唑衍生物BCzVB及BczVBi等，在《应用物理快报》1995年67卷3853页中报道的咔唑衍生物BCzVB及BczVBi等(C.Hosokawa，H.Higashi，H.Nakamura，T.Kusumoto Appl.Phys.Lett.，1995，67，3853)。而目前性能优良的能发出红光的有机化合物发光染料还少有报道。

在寻找小分子的有机化合物红光发射染料过程中，《应用物理杂志》1989年65卷3610页首次报道了(C.W.Tang，S.A.VanSlyke and C.H.Chen J.Appl.Phys.，1989，65，3610)利用DCM作为客体发光材料，掺杂在Alq₃矩阵中实现了DCM的对外的红光发射。利用DCM类化合物作为客体发光材料在有机电致发光器件中做了很多的应用研究。但是由于DCM类分子存在着很明显的自猝灭现象，当DCM的掺杂浓度较大时器件的效率下降，而DCM的掺杂浓度太小时，器件的对外发光颜色偏黄色(如：DCM的掺杂浓度为0.5％时对外发光CIE，X＝0.56 Y＝0.44)，而得不到真正的红光，使DCM的利用受到了很大的限制。C.H.Chen等利用引入多个甲基的方法合成了DCJTB和DCJTI，由于其空间的位阻作用能够有效的降低染料的自猝灭的发生，提高客体染料在器件中的掺杂浓度到1.5％，其CIE分别为X＝0.628，Y＝0.367与X＝0.626，Y＝0.370(C.H.Chen，C.W.Tang，J.Shi，and K.P.Klubek Thin Solid Films，2000，363，327)，但仍不是理想的红光发射染料。

本发明的目的之一是针对上述红光染料的缺陷，提供一种具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机化合物，以解决得不到真正的红光发射染料，及制作的器件在对外发光时颜色偏黄色等问题。

本发明的再一目的是提供一种具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机化合物的合成方法。

本发明的另一目的是提供一种具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机有机化合物的用途。

本发明的具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机化合物具有如下结构：或或

其中：R₁为氢原子或含碳数为1-4的烷基，如：甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基等；R₂为H、烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、烷氧基、氧烷基、取代烷氧基、芳基或取代芳基等，其中所述的烷基含碳数为1-15；R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈，R₉为同时或分别为取代基所取代，取代基为：氢、氯代、溴代、烷基取代或烷氧基取代等，其中所述的烷基含碳数为1-15；Z为能够形成五元或六元环的亚甲基链。

本发明的具有双-4-二氰甲烯基吡喃环的有机化合物的合成方法：

步骤(1)：芳胺双醛的合成