[发明专利]5－氯二氟甲基－1,3,4－噻二唑－2－基－氧乙酰苯胺

说明书

本发明涉及新的5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，它们的制备方法以及它们作为除草剂的用途。

已知某些5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，例如，化合物N-甲基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，N-乙基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-148501/US-A-4798731)，化合物N-异丙基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺(参见EP-A-348737/US-A-4968342)以及化合物4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺具有除草活性(参见EP-A-626380)。然而，这些已知化合物的除草活性，特别是在低施用量和浓度下，并不能在所有应用领域完全令人满意。

因此，本发明提供了新的通式(I)的5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺其中

n  代表0，1，2或3，

R  代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，以及

X  代表硝基，氰基，卤素或代表各自可任意选择地被氰基-、卤素-或C₁-C₄-烷氧基-取代的各自含有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，

-  但排除以下化合物：N-甲基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，N-乙基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺，4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-148501/US-A-4798731)，N-异丙基-5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺(参见EP-A-348737/US-A-4968342)以及4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-626380)。

上文和下文所列通式中优选取代基或基团范围如下所述。

n  优选代表0，1或2。

R  优选代表甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基。

X  优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴或代表各自可任意选择地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基。

n  特别优选代表0，1或2。

R  特别优选代表甲基、乙基、正或异丙基、仲或叔丁基。

X  特别优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴或代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基。

n  更特别优选代表0，1或2。

R  更特别优选代表甲基、乙基、正或异丙基、仲或叔丁基。

X  更特别优选代表氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。

上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物，也相应地适用于制备中各自所需的起始物或中间体。这些基团的定义可互相，即也包括所给优选范围之间的任意组合。

本发明优选含有由上述优选定义组合的那些式(I)化合物。

本发明特别优选含有上述特别优选定义组合的那些式(I)化合物。

本发明更特别优选含有上述更特别优选定义组合的那些式(I)化合物。

可任意选择地被取代的基团可以是被一或多取代的，其中多取代的情况下，取代基可以相同或不同。

本发明通式(I)化合物的实例列于下面的各组中。组1X_n的定义以及X_n的位置(括号中的标记)的实例如下所述：n＝0(即X＝H)；n＝1(即X不是H)；在这种情况下，X代表，例如，