[发明专利]双偶氮染料和包含它的油墨

说明书

本发明涉及适用作染料的化合物、油墨及其在喷墨打印(“IJP”)中的应用。IJP是一种非击打印刷技术，其中墨滴由细喷嘴喷射到基材上而喷嘴不与基材接触。

对用于IJP的染料和油墨有许多高的性能要求。例如，它们最好提供具有良好耐水牢度、耐晒牢度和光密度的清晰的非羽化图像。油墨通常要求在施用到基材上时能够迅速干燥以防弄脏，但它们不应在喷墨喷嘴的尖端形成硬壳，否则打印机会停止工作。油墨还应该随着时间而储存稳定，不会分解或形成会堵塞细喷嘴的沉淀物。

按照本发明，提供了一种具有通式(1)的化合物及其盐：

                           通式(1)

其中：

m为1、2或3；

R¹和R²分别独立地为视需要取代的烷氧基；且

R⁴和R⁵分别独立地为H、视需要取代的烷基或视需要取代的芳基；

前提是R¹和R²中的至少一个携带-OH基团。

优选m为1。

R¹和R²优选分别独立地为视需要取代的C_1-4-烷氧基，前提是R¹和R²中的至少一个携带-OH基团。可存在于R¹、R²、R⁴和R⁵上的可有可无取代基优选自-NH₂；卤素，尤其是Cl、Br和F；酯，尤其是-CO₂-C_1-4-烷基；-O-C_1-4-烷基；-CO₂H；-SO₃H；-OR³；和-SR³；其中每个R³独立地为H或C_1-4-烷基，前提是R¹和R²中的至少一个携带-OH基团。

优选地，R¹和R²都携带-OH基团。

优选地，R⁴和R⁵分别独立地为H、视需要取代的C_1-4-烷基或视需要取代的苯基，更优选H、或带有1或2个选自羧基和磺基基团的C_1-4-烷基或苯基。更优选，R⁴和R⁵都是H。

在一个特别优选的实施方案中，m为1或2；R¹和R²之一为-OC_1-4-烷基-OH，而另一个为-OC_1-4-烷基或-O-C_1-4-烷基-OH；且R⁴和R⁵为H。

通式(1)化合物可通过将通式(2)化合物重氮化成重氮盐并将所得重氮盐与1-羟基-3-磺基-7-氨基萘偶联而制成：

                  通式(2)

其中R¹、R²和m定义如上。

R¹和/或R²上的羟基可在重氮化过程中，例如使用酸不稳定或碱不稳定保护基团进行保护。乙酰氧基保护基是特别方便和廉价的。

重氮化优选在低于6℃温度下进行，更优选在-10℃至5℃范围内进行。优选地，重氮化在水中，优选在低于7的pH值下进行。稀无机酸如HCl或H₂SO₄可用于获得所需的酸性条件。

通式(2)化合物可通过重氮化羧基苯胺化合物，然后偶联上分别在2-和5-位上带有R¹和R²基团的苯胺化合物而制成。

优选的盐是碱金属盐(尤其是锂、钠和钾盐)、铵和取代铵盐及其混合物。特别优选的盐是钠、钾和锂盐、与氨和挥发性胺的盐及其混合物。锂盐具有良好的溶解性，形成具有低毒性和低喷墨喷嘴堵塞倾向的特别稳定贮存的油墨。

该化合物可使用已知技术转化成所需盐。例如，化合物的碱金属盐可通过将该化合物的碱金属盐溶解在水中，用无机酸酸化并用氨或胺将溶液的pH值调节至pH值9-9.5，然后利用渗析或使用离子交换树脂去除碱金属阳离子而转化成铵或取代铵盐。