[发明专利]1－环烯基四唑啉酮类

说明书

本发明涉及新的1-环烯基四唑啉酮类，它的制备方法和作为除草剂的用途、以及制备用的新中间体和其制备方法。

已知某些1-取代的苯基四唑啉酮衍生物具有除草活性(见欧洲专利申请No.146279-A和最后一页)。

现发现下式的新化合物：其中R¹代表可任意被卤素或C_1-4烷基取代的环烯基、或可任意被卤素或

C_1-4烷基取代的双环烯基；R²和R³各自代表烷基，环烷基，苯基，由选自硝基、氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷硫基取代基取代的苯基，链烯基或炔基；或者R²和R³与它们的相连的氮原子一起形成可再含有另一杂原子的5元

或6元杂环，所述杂环可任意与苯稠合和/或被C_1-4烷基取代。

本发明的式(Ⅰ)的新化合物可由下述方法制备：

(a)在惰性溶剂存在下，必要时在酸结合剂存在下，将式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物反应，其中R¹的定义同上，

其中R²和R³的定义同上，hal代表离表基团，如氯或溴原子。

本发明的式(Ⅰ)化合物具有很强的除草活性。

令人惊奇的是，本发明提供的上述式(Ⅰ)的四唑啉酮衍生物，与欧洲专利申请No.0146279-A说明书中具体公开的化合物相比，基本上呈现出极其优越的除草活性。

在本说明书中，“环烯基”代表例如1-环戊烯-1-基、2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基、1-环己烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基等，且这样的环烯基可任意由选自、甲基、氟、氯、溴等取代基取代。

“双环烯基”代表例如双环[2，2，1]庚-2-烯-2-基、双环[2，2，1]庚-5-烯-2-基等，且所述双环烯基可任意由选自甲基、氯、氟、溴等取代基取代。

“烷基”代表直链或支链烷基，例如甲基，乙基，丙基，异丙基，正-、异-、仲-或叔丁基，正-、异-、仲-、叔-或新己基等。

“环烷基”代表环状烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。

“链烯基”代表直链或支链烯基，例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、2-或3-丁烯基、2-、3-或4-戊烯基等。

“卤素”代表氟、氟、溴或碘，优选氟、氯或溴。

“炔基”代表直链或支链炔基，例如丙炔基。

“5-或6-元杂环”代表至少含有一个氮原子和可任意含有选自氮、氧和硫的另一杂原子的5-或6-元杂环，所述杂环还可任意地被稠合。

这样的杂环实例包括下列基团：吡咯烷基、吡咯啉基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌嗪基、二氢吲哚基、吗啉基、1，2，3，4-四氢喹啉基等。所述杂环基可任意被C_1-4烷基取代。

在本发明式(Ⅰ)化合物中，优选下述化合物：其中R¹代表可任意被卤素或C_1-4烷基取代的C_3-8环烯基，可任意被卤素或

C_1-4烷基取代的C_6-8双环烯基；R²和R³各自代表C_1-8烷基，C_3-8环烷基，苯基，被选自硝基、氰基、卤素、C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤代烷氧基和C_1-4烷硫基取代基取代的苯基，C_2-8链烯基或C_3-8炔基；或者R²和R³可任意地与它们相连的氮原子一起形成可任意含有选自氮、

氧和硫原子的另一杂原子的5元或6元杂环，所述杂环可任意地

与苯稠合和/或被C_1-3烷基取代。

在本发明的式(Ⅰ)化合物中，更优选的是下述化合物：其中R¹代表可任意被氟、氯、溴或甲基取代的C_5-8环烯基，或可任意被氟、