[发明专利]用于防治体内寄生虫的四氢吡咯并呋喃并吡啶二酮衍生物及其制备方法和用途

摘要

本发明涉及通式(I)4a，5a，8a，8b-四氢-6H-吡咯并[3′，4′：4，5]呋喃并[3，2-b]吡啶-6，8(7H)-二酮衍生物及其盐的应用：∴其中基团R1至R5的定义见说明书所述，本发明还涉及新的4a，5a，8a，8b-四氢-6H-吡咯并[3′，4′：4，5]呋喃并[3，2-b]吡啶-6，8(7H)-二酮衍生物和它们的制备方法。

主权项

1.通式(I)的化合物和其旋光异构体、外消旋体和盐，其中表示其中R1代表氢，具有多至4个碳原子的直链或支链烷基，C3-6-环烷基，芳基-C1-2-烷基，选自苯基、萘基、四氢萘基、2，3-二氢化茚基、芴基的芳基，具有57元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，它们可被任选取代，R2和R3彼此独立地代表氢，具有多至4碳原子的直链或支链烷基，具有1-9个卤原子的C1-4卤代烷基，羟基烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，C1-2巯烷基，C1-2烷硫基烷基，C1-2-烷基亚硫酰基烷基，C1-2-烷基磺酰基烷基，氨基烷基，C1-6烷基氨基烷基，C1-6二烷基氨基烷基，C3-6-环烷基氨基烷基，C1-6环烷基，C1-4-烷氧基羰基，R4代表氢，直链或支链C1-6烷基，卤代-C1-6烷基，羟基-C1-6-烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，C1-4烷氧基羰基-C1-4-烷基，氨基-C1-6-烷基，C1-6-烷基氨基-C1-6烷基，C1-6-二烷基氨基-C1-6-烷基，C1-6-三烷基铵-C1-6-烷基卤化物，C2-6-链烯基，C2-6-炔基，C3-6环烷基，C3-6-环烷基-C1-2-烷基，芳基，芳基-C1-2-烷基，具有57元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基，具有57元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基-C1-2-烷基，这些基团可被任选取代，氨基，C1-4-烷基氨基，C3-7环烷基氨基，其前提条件是R1代表氢和R2和R3代表甲基时R4不代表甲基，正丁基，苯基；2-，3-或4-甲基苯基；2-，3-或4-氯苯基；2-，3-或4-氟苯基，2-氯-4-氟苯基，2-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基；2-，3-或4-硝基苯基，4-甲氧基苯基或α-萘基，表示或其中R1代表氢，具有多至4碳原子的直链或支链烷基，C3-6-环烷基，芳基-C1-2-烷基，选自苯基、萘基、四氢萘基、2，3-二氢化茚基、芴基的芳基，具有5-7元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，它们为任选取代的，R2和R3彼此独立地代表氢，具有多至4碳原子的直链或支链烷基，具有1-9个卤原子的C1-4卤代烷基，羟基烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，C1-2巯烷基，C1-2烷硫基烷基，C1-2-烷基亚硫酰基烷基，C1-2-烷基磺酰基烷基，氨基烷基，C1-6烷基氨基烷基，C1-6二烷基氨基烷基，C3-6-环烷基氨基烷基，C3-6环烷基，C1-4-烷氧基羰基，R4代表氢，直链或支链C1-6烷基，卤代-C1-6烷基，羟基-C1-6-烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，C1-4烷氧基羰基-C1-4-烷基，氨基-C1-6-烷基，C1-6-烷基氨基-C1-6烷基，C1-6二烷基氨基-C1-6-烷基，C1-6-三烷基铵-C1-6-烷基卤化物，C2-6-链烯基，C2-6-炔基，C3-6环烷基，C3-6-环烷基-C1-2-烷基，芳基，芳基-C1-2-烷基，具有5-7元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基，具有5-7元环和1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的杂芳基-C1-2-烷基，这些基团为任选取代的，氨基，C1-4-烷基氨基，C1-4-二烷基氨基，C3-7环烷基氨基，R5代表氢，直链或支链C1-6烷基，卤代-C1-6烷基，羟基-C1-6烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，氨基-C1-6烷基，C1-6-烷基氨基-C1-6烷基，C1-6二烷基氨基-C1-6烷基，C1-6-三烷基铵-C1-6烷基卤化物，硝基-C1-4烷基，氰基-C1-4烷基，C1-4烷氧基羰基-C1-4烷基，氨基甲酰基-C1-4-烷基，羧基-C1-4烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-2烷基，芳基，芳基-C1-2烷基，杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，甲酰基，C1-4烷氧基二羰基，或代表选自下面G1，G2，G3和G4的基团：其中R6代表氢，直链或支链C1-6烷基，C3-6环烷基，芳基-C1-2烷基，杂芳基-C1-2烷基，这些基团可被任选取代，R6和R7与它们所键合的原子一起代表5-或6-元环，它们可任选地被氧，硫，次硫酰或磺酰基间断，并被任选取代，R7代表氢，直链或支链C1-6烷基，C2-4-链烯基，C3-6-环烷基，C3-6-环烷基-C1-2-烷基，以及代表任选取代的芳基，芳基-C1-2烷基，杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，或R8代表氢或甲基，可代表羧基，硫代羧基，-C＝CH-NO2，-C＝CH-CN，-C＝N-R9，次硫酰基，磺酰基，-P(O)-OR10或P(S)-OR10R9代表氢，羟基，C1-4烷氧基，C1-4烷基羰基，卤代-C1-4烷基羰基，C1-4烷基磺酰基，硝基或氰基，和R10代表氢或C1-4烷基，和Q代表直链或支链C1-6烷基，卤代-C1-6烷基，羟基-C1-6烷基，C1-4烷酰氧基烷基，C1-2烷氧基烷基，巯烷基，C1-2烷硫基烷基，C1-2烷基亚硫酰基烷基，C1-2烷基磺酰基烷基，羧基烷基，氨基甲酰基烷基，氨基-C1-6烷基，C1-6-烷基氨基-C1-6烷基，C1-6-二烷基氨基-C1-6烷基，胍基-C1-6-烷基，该基团可任选地被1或2个苄氧羰基、叔丁氧基羰基取代或被1，2，3或4个C1-2烷基基团取代，C1-4烷氧基羰基氨基烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，芳基，芳基-C1-2-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-2烷基，这些基团为任选取代的，或任选地代表选自下面G5和G6的基团：R11-Y-(G5)其中可代表羧基，硫代羧基或磺酰基，Y代表氧，硫或-NR12，R11，在当Y代表氮时，可代表通过氮原子键连的环状氨基，R11和R12彼此独立地代表氢，直链或支链C1-6-烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，C3-6-环烷基-C1-2烷基，芳基，芳基-C1-2-烷基，杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，它们为任选取代的，或者R11和R12与相邻氮原子一起代表5-，6-或7-元碳环环系，或代表7至10-元二环环系，这些环也可以任选地被氧，硫，次硫酰基，磺酰基，羰基，-N-O，-N＝，-NR14-或被季氮间断，并被任选取代，R13代表氢或C1-4烷基，R14代表氢，直链或支链C1-6-烷基，C2-6-链烯基，C2-6-炔基，C3-8-环烷基，C3-8-环烷基-C1-2-烷基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷基羰基，C3-6-环烷基羰基，氰基，芳基，芳基-C1-2烷基，杂芳基，杂芳基-C1-2-烷基，它们可被任选取代。