[发明专利]一种手性化合物S-(-)-2-甲基-3-苯基-1-丙醇的合成方法有效
申请号: | 201811641286.6 | 申请日: | 2018-12-29 |
公开(公告)号: | CN109534957B | 公开(公告)日: | 2020-11-20 |
发明(设计)人: | 刁伯真;张立猛;康杰 | 申请(专利权)人: | 江苏广域化学有限公司 |
主分类号: | C07C33/20 | 分类号: | C07C33/20;C07C29/17;C07C29/09;C07C69/78;C07C67/08;C07C211/27;C07C209/68;C07C209/84 |
代理公司: | 泰兴市致泽专利代理事务所(普通合伙) 32387 | 代理人: | 张斌 |
地址: | 225400 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | 本发明公开了一种手性化合物S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇的合成方法。以α‑甲基肉桂醛为原料,先通过催化加氢反应合成(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇;再与邻苯二甲酸酐通过酯化反应形成单酯;之后再与R‑(+)‑α‑苯乙胺通过酸碱反应形成盐;然后通过结晶和重结晶,分离纯化其中的单一手性异构体;继而通过水解反应,得到S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇及水解副产物;最后分离纯化除去水解副产物,得到S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇。 | ||
搜索关键词: | 一种 手性 化合物 甲基 苯基 丙醇 合成 方法 | ||
【主权项】:
1.一种手性化合物S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇的合成方法,其特征在于以下的合成和分离纯化工艺:步骤1:以α‑甲基肉桂醛为原料,与氢气进行催化加氢,得到(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇;反应式为:
;步骤2:以(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇为原料,与邻苯二甲酸酐进行酯化反应,得到(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯;反应式为:
;步骤3:以(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯为原料,和R‑(+)‑α‑苯乙胺进行酸碱成盐反应,得到(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯‑R‑(+)‑α‑苯乙胺盐;反应式为:
;步骤4:通过结晶和重结晶分离纯化(±)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯‑R‑(+)‑α‑苯乙胺盐,得到(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯‑R‑(+)‑α‑苯乙胺盐;反应式为:
;步骤5:以(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇‑邻苯二甲酸单酯‑ R‑(+)‑α‑苯乙胺盐为原料,进行水解反应,得到含有S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇、邻苯二甲酸、R‑(+)‑α‑苯乙胺的混合物,步骤5反应式为:
;步骤6:通过常规的化学或物理分离方法,分离除去邻苯二甲酸和R‑(+)‑α‑苯乙胺,得到S‑(‑)‑2‑甲基‑3‑苯基‑1‑丙醇。
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