[发明专利]一种手性苯并呋喃螺氧化吲哚类化合物的不对称合成方法

摘要

本发明提供了一种如式(I)所示的手性苯并呋喃螺氧化吲哚类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示氧化吲哚类化合物、手性氢键催化剂、有机溶剂混合，在‑40～60℃下反应1～240h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、氧化剂，在‑40～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性苯并呋喃螺氧化吲哚类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异。

主权项

1.一种如式(I)所示的手性苯并呋喃螺氧化吲哚类化合物的不对称合成方法，其特征在于，所述的合成方法按如下步骤进行：(A)将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示氧化吲哚类化合物、手性氢键催化剂、有机溶剂A混合均匀，在‑40～60℃下反应1～240h，反应结束后，得到含式(IV)所示的化合物的混合物；所述的式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示氧化吲哚类化合物、手性氢键催化剂的物质的量之比为1:1～10:0.01～0.2；所述的手性氢键催化剂为手性方酸催化剂或手性硫脲类催化剂；(B)将步骤(A)制得的含式(IV)所示化合物的混合物脱除溶剂，然后加入碘源添加剂和氧化剂，在有机溶剂B中，在‑40～60℃下反应1～48h，反应结束后得到反应混合液，经后处理得到式(I)所示的手性呋喃螺氧化吲哚类化合物；所述的碘源氧化剂、氧化剂与式(II)所示化合物的物质的量之比为0.05～1:1～10:1，式(I)、式(II)和式(IV)中，n为取代基的个数，n取1～2；n为1时，所述的R1为H、3‑甲氧基、5‑甲氧基、3‑乙氧基、5‑甲基、5‑氟、5‑氯、5‑溴；n为2时，所述的R1为3‑甲氧基‑5‑溴、3‑甲氧基‑6‑溴；式(I)、式(III)和式(IV)中，所述的R2为H、5‑氟、5‑氯、5‑溴、6‑氯或6‑溴。