[发明专利]一种N-(2-羟基-5-氯苯)基罗丹明B酰肼的制备及其应用

摘要

本发明提供了一种N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼的制备及应用，属于有机材料合成及应用技术领域。本发明采用液相合成方法，首先将过量的水合肼加入罗丹明B乙醇溶液中，加热回流反应后得到初始产物，然后再分别采用浓盐酸和氢氧化钠溶液调节反应体系至中性，获得还原后的中间产物罗丹明B酰肼；接着再将罗丹明B酰肼与5‑氯水杨醛进一步于甲醇中反应并重结晶制得可用于锌离子快速、灵敏和高选择性识别甚至微量检测的N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼。该化合物的合成工艺简单，反应条件温和，试剂用量少，制作成本低廉，环境污染少，而且其光学特性和生物相容性均较好，可发展作为一种全新的生物体内锌离子识别的荧光探针。

主权项

1.一种N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼的制备方法，其特征在于包括以下步骤：(1)将1.2g罗丹明B溶于乙醇溶剂，加入80％水合肼2～4mL，在80～90℃条件下加热回流1～3小时后，浓缩溶剂，析出黄色产物，抽滤、干燥后置于小烧杯中，不断滴加浓盐酸使产物完全溶解成紫红色溶液，再用40％氢氧化钠水溶液调节体系pH值至7.0左右，析出大量淡粉色固体，抽滤、干燥后获得淡粉色罗丹明B酰肼中间产物粉末；(2)将步骤(1)的中间产物溶于甲醇后加入5‑氯水杨醛，在50～70℃下回流20～28小时后，析出白色固体，冷却至室温后，抽滤、洗涤，40～50℃真空干燥8～12小时，最终用无水乙醇重结晶两次后获得N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼浅肤色产物；所述罗丹明B酰肼和5‑氯水杨醛的摩尔比为1:0.8～1.2。