[发明专利]4H-吡咯并吡啶化合物或其盐类、以及含有这些化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法

摘要

在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，出于对现有药物具有抗性的害虫的产生等主要原因，期望开发出新型的农业园艺用杀虫剂。本发明提供一种以下述通式(1)所示的4H‑吡咯并吡啶化合物或其盐类为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法。[化学式1]式中，R1表示卤原子，R2及R3表示卤代烷基，Q表示Q‑A、Q‑B或Q‑C，X表示氮原子，R4及R7表示氢原子，R2及R3表示卤原子、卤代烷基或取代苯基，m表示2。

主权项

1.一种下述通式(1)所示的4H‑吡咯并吡啶化合物或其盐类，[化学式1]式中，R¹表示：(a1)氢原子；(a2)卤原子；(a3)氰基；(a4)(C₁‑C₆)烷基；(a5)(C₁‑C₆)烷氧基；(a6)(C₁‑C₆)烷基羰基；或(a7)(C₁‑C₆)烷氧基羰基，R²表示：(b1)(C₁‑C₆)烷基；(b2)氰基(C₁‑C₆)烷基；(b3)(C₂‑C₆)烯基；(b4)(C₂‑C₆)炔基；(b5)(C₁‑C₆)烷氧基(C₁‑C₆)烷基；(b6)(C₁‑C₆)烷硫基(C₁‑C₆)烷基；或(b7)卤代(C₁‑C₆)烷基，R³表示：(c1)卤原子；(c2)卤代(C₁‑C₆)烷基；(c3)卤代(C₁‑C₆)烷氧基；(c4)卤代(C₁‑C₆)烷硫基；(c5)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；或(c6)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基，Q表示下述结构式Q‑A、Q‑B、Q‑C、Q‑D、Q‑E、Q‑F、Q‑G、Q‑H或Q‑I中的任一种所示的环，[化学式2]式中，X表示CH基或氮原子，R⁴、R⁵、R⁶及R⁷可以相同也可以不同，其表示：(d1)氢原子；(d2)卤原子；(d3)甲酰基；(d4)氰基；(d5)(C₁‑C₆)烷基；(d6)(C₃‑C₆)环烷基；(d7)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷基；(d8)(C₁‑C₆)烷氧基；(d9)卤代(C₁‑C₆)烷基；(d10)卤代(C₁‑C₆)烷氧基；(d11)卤代(C₁‑C₆)烷硫基；(d12)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；(d13)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基；(d14)N(R²⁰)(R²¹)，其中，R²⁰表示氢原子、(C₁‑C₆)烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₃‑C₆)环烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷氧基、(C₁‑C₆)烷基羰基或(C₁‑C₆)烷氧基羰基，R²¹表示氢原子、(C₁‑C₆)烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₃‑C₆)环烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基羰基或(C₁‑C₆)烷氧基羰基；(d15)C(R²⁰)＝NO(R²¹)，其中，R²⁰及R²¹与所述R²⁰及R²¹相同；(d16)芳基；(d17)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基；(d18)芳基(C₁‑C₆)烷氧基；(d19)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C₁‑C₆)烷氧基；(d20)杂环基；或(d21)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～2个取代基的杂环基；Z表示O、S或N‑R⁸，其中，R⁸表示(e1)氢原子、(e2)(C₁‑C₆)烷基、(e3)(C₃‑C₆)环烷基或(e4)卤代(C₁‑C₆)烷基；Y¹表示C‑R⁹，其中，R⁹表示(f1)氢原子、(f2)(C₁‑C₆)烷基、(f3)(C₃‑C₆)环烷基或(f4)卤代(C₁‑C₆)烷基；Y²表示C‑R¹⁰，其中，R¹⁰表示(g1)氢原子、(g2)(C₁‑C₆)烷基、(g3)(C₃‑C₆)环烷基或(g4)卤代(C₁‑C₆)烷基；Y³、Y⁴、Y⁵及Y⁸表示CH基或N，Y⁶及Y⁷可以相同也可以不同，其表示C‑R¹¹，其中，R¹¹表示：(h1)卤原子；(h2)(C₁‑C₆)烷基；(h3)(C₃‑C₆)环烷基；(h4)卤代(C₁‑C₆)烷基；(h5)芳基；或(h6)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基；箭头表示与4H‑吡咯并吡啶环键合；m表示0、1或2；Et表示乙基。