[发明专利]6A‑半乳糖基‑6D‑乳糖基‑β环糊精的合成方法

摘要

本发明公开了6A‑半乳糖基‑6D‑乳糖基‑β环糊精的合成方法，包括以下步骤1)在DMF中，在NaH存在下，将6A,6D‑双脱氧‑6A,6D‑二碘β环糊精(1)与1‑硫代过‑O‑乙酰基‑D‑乳糖进行硫糖基化反应，接着进行脱乙酰化反应，再在DMF中，采用NaN3处理；最后在DMF中，在Et3N、CuI和抗坏血酸存在下，添加入1‑O‑2‑炔丙基‑β‑D‑半乳糖苷进行偶联反应，得到6A‑半乳糖基‑6D‑乳糖基‑β环糊精(Ⅲ)。本发明提供了半乳糖基和乳糖基缀合的6A，6D‑双功能化β‑环糊精衍生物的合成方法，该方法简单易操作，产率高，将该6A，6D‑双功能化β‑环糊精衍生物用作药物载体，可以提高肝癌药物的靶向能力、溶解度和稳定性。

主权项

6A‑半乳糖基‑6D‑乳糖基‑β环糊精的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1)在DMF中，在NaH存在下，将6A,6D‑双脱氧‑6A,6D‑二碘β环糊精(1)与1‑硫代过‑O‑乙酰基‑D‑乳糖进行硫糖基化反应，接着进行脱乙酰化反应，得到含有两种异构体I1和I2的不可分离的混合物I；2)在DMF中，采用NaN3处理混合物I，得到化合物Ⅱ；3)在DMF中，在Et3N、CuI和抗坏血酸存在下，将环糊精衍生物Ⅱ与1‑O‑2‑炔丙基‑β‑D‑半乳糖苷进行偶联反应，得到6A‑半乳糖基‑6D‑乳糖基‑β环糊精(Ⅲ)。