[发明专利]一种咪唑类离子液体型手性固定相和制备方法及应用

摘要

本发明属于高效液相色谱固定相，具体涉及一种咪唑类离子液体型手性固定相和制备方法及应用。固定相是手性咪唑通过硅烷偶联剂键合到硅胶载体上，进而获得式一所示离子液体型手性固定相；其中，R₁为苯基、苄基、萘基、邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基，R₂为卤素。制备过程是：(1)将硅胶活化预处理，制得活化硅胶；(2)将活化硅胶用硅烷偶联剂进行偶联，制得末端为卤素的硅烷化硅胶；(3)用手性乙胺类原料制得相应的手性咪唑；(4)将硅烷化硅胶与手性咪唑反应，制得咪唑类离子液体型手性固定相。本发明所制备的手性固定相不仅原料易得、操作步骤简单，而且同时拥有离子液体的特性和硅胶在使用过程中的稳定性，对多种极性手性化合物均能达到较好的手性分离效果。

主权项

1.一种咪唑类离子液体型手性固定相的制备方法，其特征在于：1）将硅胶原料在盐酸介质中回流活化，然后用蒸馏水洗涤至洗出液呈中性，干燥至恒重，制得活化硅胶；2）将所述活化硅胶经硅烷化试剂处理，制得硅烷化硅胶；3）用手性乙胺类原料制得手性咪唑；4）将所述硅烷化硅胶与所述手性咪唑反应，制得咪唑类离子液体型手性固定相；在所述步骤1）中，所述盐酸的质量分数为10%‑15%，硅胶的质量与盐酸的体积之比为1:8‑1:12 g/mL，活化时间为6‑10 hr，干燥温度为100‑130 ℃；在所述步骤2）中，硅烷化试剂为3‑氯丙基三甲氧基硅烷、3‑氯丙基三乙氧基硅烷、3‑溴丙基三甲氧基硅烷或3‑碘丙基三甲氧基硅烷；所述活化硅胶表面硅羟基与硅烷化试剂的摩尔比为1:1.5‑1:3；在所述步骤3）中，将手性乙胺类原料与氨水、乙二醛水溶液以及甲醛水溶液混合反应1‑3 hr，而后经蒸馏或柱层析的方式进行提纯；其中，乙胺类原料与氨水、乙二醛水溶液以及甲醛水溶液的摩尔比均为1:1‑1:1.2，所述手性乙胺类原料为 (S)‑1‑苯乙胺、(R)‑1‑苯乙胺、(S)‑1‑(4‑甲基苯基)乙胺、(R)‑1‑(4‑甲基苯基)乙胺、(S)‑(‑)‑1‑(1‑萘基)乙胺或(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺；在所述步骤4）中，所述硅烷化硅胶表面硅羟基与所述手性咪唑的摩尔比为1:1.5‑1:3。