[发明专利]一种烷基修饰的吡啶基芳基硅烷类化合物的制备方法

摘要

本发明涉及一种烷基修饰的吡啶基芳基硅烷类化合物及其制备方法，在有机溶剂中，控制反应温度为30～80℃，以有机硅烷和烷基硼酸化合物为原料，以Pd元素为催化剂，并在配体作用下，在氧化剂、添加剂条件下反应2～48h制得烷基修饰的吡啶基芳基硅烷类化合物。本发明首次完成烷基官能团化的吡啶基芳基硅烷化合物的合成方法，且与现有技术相比，本发明具有条件温和、产率良好、操作简单、底物适用范围广等优点。

主权项

1.一种烷基修饰的吡啶基芳基硅烷类化合物的制备方法，该化合物的结构式如下：其中，R1选自苯环、含取代基苯环、烷基或含取代基的烷基中的一种；R2和R3相同或不同，R2和R3选自烷基或带杂原子的烷基；R为苯环上的取代基，选自H、4‑Me、4‑OMe、3‑OMe、4‑CF3、3‑CF3、4‑F、4‑Cl、3‑Cl、4‑Br、4‑Ph、4‑CO2Et、4‑CON(i‑Pr)2、3,4‑diMe或3‑Me‑4‑F中的一种，3代表苯环上与硅原子所连的碳原子的间位碳原子，4代表苯环上与硅原子所连的碳原子的对位碳原子；所述的取代基包括芳基、甲氧基、卤素、羰基、酯基或氰基中的一种，所述的杂原子包括氧原子或氮原子，其特征在于，包括以下步骤：将有机硅烷、烷基硼酸化合物、配体、氧化剂、添加剂、促进剂、催化剂以1:(1～4):0.02:(1～3):(1～3):(0.5～2):0.01的摩尔比进行混合，溶于有机溶剂内，在30～80℃温度下反应2～48h，即得所述烷基修饰的吡啶基芳基硅烷类化合物；其中，所述有机硅烷的结构式如下：其中，R2和R3相同或不同，R2和R3选自烷基或带杂原子的烷基；R为苯环上的取代基，选自H、4‑Me、4‑OMe、3‑OMe、4‑CF3、3‑CF3、4‑F、4‑Cl、3‑Cl、4‑Br、4‑Ph、4‑CO2Et、4‑CON(i‑Pr)2、3,4‑diMe或3‑Me‑4‑F中的一种，3代表苯环上与硅原子所连的碳原子的间位碳原子，4代表苯环上与硅原子所连的碳原子的对位碳原子；所述烷基硼酸化合物的结构式为R1‑B‑(OH)2，其中，R1选自苯环、含取代基苯环、烷基或含取代基的烷基中的一种；所述催化剂为Pd(OAc)2、Pd(TFA)2、PdCl2或Pd(MeCN)Cl2中的一种；所述配体为氮原子被保护的氨基酸，其结构式如下：所述配体为氮原子被乙酰基保护的甘氨酸；所述氧化剂包括碳酸银、氧化银、醋酸银、硫酸银或无水硫酸铜中的一种；所述的添加剂为无机碱类物质，包括碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或醋酸钾中的一种；所述的反应促进剂为苯醌。