[发明专利]一种可降解的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法

摘要

本发明公开了一种可降解的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法。第一步是利用N,N-二甲基甘氨酸和长链脂肪醇（碳原子数为8,10,12,14,16,18）及苯甲醇在缩合试剂下进行酯化反应得到相应的N,N-二甲基甘氨酸酯，第二步是用得到的N,N-二甲基甘氨酸酯和氯化氢、溴化氢或碘化氢生成对应的盐，第三步将前两步得到的产物和环氧氯丙烷进行季铵化，得到一类可降解双子季铵盐。此双子季铵盐因分子中含有两个季氮离子的静电作用及酯基中羰基的诱导作用更有利于杀菌剂分子对细菌表面的吸附，从而改变细胞壁的渗透性使菌体破裂；且更有利于亲水基和疏水基分别伸入细菌细胞的类脂层和蛋白层，导致蛋白变性以及酶失活。以上协同效应使得该杀菌剂具有较强的杀菌能力。本发明提供的双子铵盐杀菌剂高效、低毒，容易降解，是一种环境友好型杀菌剂。

主权项

一种可降解的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法，该杀菌剂的结构如下式所示:其中R为苄基或C₈~C₁₈的饱和直链烷基（碳原子数为偶数）, ‑CH₂‑CHOH‑CH₂‑为连接基，X为Cl、Br或I中的一种；其合成路线和步骤如下：（1）第一步： N,N‑二甲基甘氨酸酯的合成: 在反应釜中加入N,N‑二甲基甘氨酸和长链脂肪醇（碳原子数为8,10,12,14,16,18）及苯甲醇以及缩合试剂和催化剂，在室温下反应18~28 h,反应结束后过滤除掉不溶物，用二氯甲烷洗涤，合并有机相，旋蒸除去溶剂，蒸馏得到产物，路线如下：其中缩合试剂可为1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）、1‑羟基苯并三唑（ HOBT）或二环己基碳二亚胺（DCC），DMAP（4‑二甲氨基吡啶）为催化剂，溶剂为CH2Cl2或THF(四氢呋喃）；（2）第二步：N,N‑二甲基甘氨酸酯盐的合成：取一定量的N,N‑二甲基甘氨酸酯溶于乙醇溶液中，在搅拌下通入干燥的卤化氢(HX)气体，直至沉淀完全析出，冷却，真空抽滤，干燥，得到N,N‑二甲基甘氨酸酯盐，路线如下：（3）第三步：双子季铵盐的合成：将上述所制备的N,N‑二甲基甘氨酸酯、N,N‑二甲基甘氨酸酯盐、环氧氯丙烷置于烧瓶中并加入适量溶剂，回流反应6~18 h，合成路线如下：然后减压旋蒸除去溶剂，双子季铵盐用己烷洗涤再在丙酮溶液中重结晶，最终得到双子季铵盐。