[发明专利]一种(E)-叔丁基-5-(2-硝基乙烯基)-1H-咪唑-1-甲酸叔丁酯及其制备方法

摘要

本发明提供了一种化合物，其结构式如下所示：本发明还提供了上述的一种(E)‑叔丁基‑5‑(2‑硝基乙烯基)‑1H‑咪唑‑1‑甲酸叔丁酯的制备方法，在碱的作用下，4‑咪唑甲醛与二碳酸二叔丁酯在有机溶剂中进行酰化反应，得叔丁基‑5‑甲酰基‑1H‑咪唑‑1‑羧酸酯；再在碱的催化作用下，将所得的叔丁基‑5‑甲酰基‑1H‑咪唑‑1‑羧酸酯与硝基甲烷进行缩合反应得(E)‑叔丁基‑5‑(2‑硝基乙烯基)‑1H‑咪唑‑1‑甲酸叔丁酯。本发明的一种(E)‑叔丁基‑5‑(2‑硝基乙烯基)‑1H‑咪唑‑1‑甲酸叔丁酯化合物的合成方法，反应条件温和，容易控制和操作、后处理简单等优点，收率较高，便于规模化生产。

主权项

1.一种化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1)在碱的作用下，4‑咪唑甲醛与二碳酸二叔丁酯在第一有机溶剂中进行酰化反应，4‑咪唑甲醛、碱与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:0.08‑2:0.7‑3；所得的反应液经浓缩旋除有机溶剂后加入饱和碳酸钠溶液，然后用第二有机溶剂萃取1～5次，合并萃取所得的有机相，干燥、浓缩后即得一种中间体，其结构式如下所示缩合反应所用的第一有机溶剂为卤代烷烃类有机溶剂、醚类有机溶剂、或者醇类有机溶剂；卤代烷烃类有机溶剂为二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷，醚类有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、二氧六环，醇类有机溶剂为乙醇或甲醇；所述的碱为碳酸盐、醋酸盐、醇钠或胺；所述的第一有机溶剂与4‑咪唑甲醛的质量比为1‑50:1；酰化反应的温度为25℃，时间为4h；2)在碱的催化作用下，将步骤(1)所得的中间体与硝基甲烷进行缩合反应，所述的中间体、碱与硝基甲烷的摩尔比为1:0.1‑5:15‑40；在温度为100℃搅拌条件下反应4h，所得的反应液经浓缩旋除硝基甲烷后加入第三有机溶剂，经硅胶层快速减压抽滤，滤饼层用第三有机溶剂洗涤1～5次，合并滤液浓缩即得如下所示的化合物所述的碱为碳酸盐、醋酸盐、醇钠或胺。