[发明专利]光致变色化合物有效

专利信息
申请号: 201510477616.2 申请日: 2009-11-24
公开(公告)号: CN105199708B 公开(公告)日: 2020-10-27
发明(设计)人: 何猛;D·R·达布迪恩;A·库玛;T·A·凯拉二世 申请(专利权)人: 光学转变公司
主分类号: C07D311/92 分类号: C07D311/92;C07D311/94;C07D498/10;G02B5/30;G03C1/685;G03C1/73;C07C69/94;C09K9/02
代理公司: 中国贸促会专利商标事务所有限公司 11038 代理人: 孙悦
地址: 美国佛*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明涉及光致变色化合物。该光致变色化合物具有至少一个连接至其的取代基Q,各个Q独立地是‑N3,‑CN,‑COOR',‑CCR',‑C(R')C(R')R',‑OCOR',‑OCOOR',‑SR',‑OSO2R”’,和/或CON(R')R',其中各个R'是氢、取代或者非取代的具有1‑8个碳原子的烷基,非取代或者取代的芳基,具有2‑18个碳原子的非取代的或者取代的链烯基或者炔基,其中该取代基是卤素或者羟基以及R”’是CF3或者具有2‑18个碳原子的全氟代烷基。组成部分Q的个数、位置和特性取决于该光致变色化合物的结构。
搜索关键词: 变色 化合物
【主权项】:
由以下图解式之一表示的光致变色材料:其中:(A)各个取代基Q独立地包含‑N3,‑CN,‑COOR',‑CCR',‑C(R')C(R')R',‑OCOR',‑OCOOR',‑SR',‑OSO2R″′,和/或‑CONHR',其中R'独立地包含氢、未被取代的或取代的具有1至18个碳原子的烷基、未被取代的或者取代的芳基、未被取代的或者取代的具有2‑18个碳原子的烯基或者炔基,其中所述取代基选自卤素以及羟基以及R″′包含‑CF3或者具有2‑18个碳原子的全氟代烷基;(B)各个i是整数,选自0至可得到位置的总数以及各R在各个情况下独立选自:(a)在下文公开的B表示的基团;(b)‑C(O)X24,其中X24选自延长剂L、羟基、C1‑C18烷基、C1‑C18烷氧基、未被取代的苯基或者用C1‑C18烷基或者C1‑C18烷氧基单取代的苯基、未被取代的氨基、用C1‑C18烷基、苯基、苄基以及萘基至少之一单或者二取代的氨基;(c)‑OX7以及‑N(X7)2;其中X7选自:(i)延长剂L、氢、C1‑C18烷基、C1‑C18酰基、苯基(C1‑C18)烷基、单(C1‑C18)烷基取代的苯基(C1‑C18)烷基、单(C1‑C18)烷氧基取代的苯基(C1‑C18)烷基;C1‑C18烷氧基(C1‑C18)烷基;C3‑C10环烷基;单(C1‑C18)烷基取代的C3‑C10环烷基、C1‑C18卤代烷基、烯丙基、苯甲酰基、单取代的苯甲酰基、萘酰基或者单取代的萘酰基,其中每一个所述苯甲酰基以及萘酰基取代基独立地选自C1‑C18烷基、以及C1‑C18烷氧基;(ii)‑CH(X8)X9,其中X8选自延长剂L、氢或者C1‑C18烷基;以及X9选自延长剂L,‑CN,‑CF3,或者‑COOX10,其中X10选自延长剂L,氢或者C1‑C18烷基;(iii)‑C(O)X6,其中X6选自下述至少之一:延长剂L、氢、C1‑C18烷氧基、未被取代的苯氧基、用C1‑C18烷基或者C1‑C18烷氧基单或者二取代的苯氧基、未被取代的芳基、用C1‑C18烷基或者C1‑C18烷氧基单或者二取代的芳基、未被取代的氨基、用C1‑C18烷基单或者二取代的氨基、以及苯基氨基,其是未被取代的、用C1‑C18烷基或者C1‑C18烷氧基单或者二取代的;或者(iv)三(C1‑C18)烷基甲硅烷基、三(C1‑C18)烷基甲硅烷氧基、三(C1‑C18)烷氧基甲硅烷基、三(C1‑C18)烷氧基甲硅烷氧基、二(C1‑C18)烷基(C1‑C18烷氧基)甲硅烷基、二(C1‑C18)烷基(C1‑C18烷氧基)甲硅烷氧基、二(C1‑C18)烷氧基(C1‑C18烷基)甲硅烷基或者二(C1‑C18)烷氧基(C1‑C18烷基)甲硅烷氧基;(d)‑SX11;其中X11选自延长剂L,氢,C1‑C18烷基,C1‑C18卤代烷基,芳基,其是未被取代的、或者用C1‑C18烷基、C1‑C18烷氧基、或者卤素单或者二取代的;(e)式i表示的含氮的环:其中:(i)n是选自0,1,2和3的整数,条件是,如果n是0,则U′是U并且每个U在各情况下独立地选自‑CH2‑、‑CH(X12)‑、‑C(X12)2‑、‑CH(X13)‑、‑C(X13)2‑和‑C(X12)(X13)‑,其中X12选自延长剂L和C1‑C12烷基,X13选自延长剂L、苯基和萘基,以及(ii)U′选自U、‑O‑、‑S‑、‑S(O)‑、‑NH‑、‑N(X12)‑或‑N(X13)‑,m是选自1、2和3的整数;(f)由式ii或iii表示的基团;其中X14,X15,和X16各种情况下独立选自延长剂L,氢,C1‑C18烷基,苯基或萘基,或者X14和X15一起形成5‑8个碳原子的环;p是整数,其选自0,1,或2,以及X17各种情况下独立选自延长剂L,C1‑C18烷基,C1‑C18烷氧基,或者卤素;(g)相紧邻基团R一起形成由式vii,viii,或ix表示的基团:其中(i)W和W′在各情况下独立地选自‑O‑,‑N(X7)‑,‑C(X14)‑,和‑C(X17)‑;(ii)X14,X15和X17,其中X14,和X15各种情况下独立选自延长剂L,氢,C1‑C18烷基,苯基或萘基,或者X14和X15一起形成5‑8个碳原子的环;以及X17各种情况下独立选自延长剂L,C1‑C18烷基,C1‑C18烷氧基,或者卤素;以及(iii)q是整数,其选自0,1,2,3,和4;以及(h)表示为:‑[S1]c‑[Q1‑[S2]d]d’‑[Q2‑[S3]e]e’‑[Q3‑[S4]f]f’‑S5‑P的延长剂L,其中:(i)各Q1,Q2和Q3在各情况下独立地选自:从未被取代的或取代的芳基、未被取代的或取代的脂环族基、未被取代的或取代的杂环基团以及它们的混合基团中选择的二价基团,其中取代基选自:由P表示的基团,液晶基团,卤素,多(C1‑C18烷氧基),C1‑C18烷氧基羰基,C1‑C18烷基羰基,C1‑C18烷氧基羰基氧基,芳氧基羰基氧基,全氟(C1‑C18)烷氧基,全氟(C1‑C18)烷氧基羰基,全氟(C1‑C18)烷基羰基、全氟(C1‑C18)烷基氨基,二(全氟(C1‑C18)烷基)氨基,全氟(C1‑C18)烷基硫基,C1‑C18烷基硫基,C1‑C18乙酰基,C3‑C10环烷基,C3‑C10环烷氧基,被氰基、卤素或C1‑C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1‑C18烷基,和含下列通式中的一种的基团:‑M(T)(t‑1)和‑M(OT)(t‑1),其中M选自铝,锑,钽,钛,锆和硅,T选自有机官能化基团,有机官能化烃基,脂族烃基和芳族烃基,以及t是M的价态;(ii)c,d,e和f各自独立地选自0‑20中的整数,包括端值;各S1,S2,S3,S4和S5在各情况下独立地选自下列这些的间隔单元:(1)‑(CH2)g‑,‑(CF2)h‑,‑Si(CH2)g‑,‑(Si[(CH3)2]O)h‑,其中g在各情况下独立地选自1到20;h是选自1到16的整数,包括端值;(2)‑N(Z)‑,‑C(Z)=C(Z)‑,‑C(Z)=N‑,‑C(Z')‑C(Z')‑,或者单键,其中Z在各情况下独立地选自氢,C1‑C18烷基,C3‑C10环烷基和芳基,和Z′在各情况下独立地选自C1‑C18烷基,C3‑C10环烷基和芳基;和(3)‑O‑,‑C(O)‑,‑C≡C‑,‑N=N‑,‑S‑,‑S(O)‑,‑S(O)(O)‑,‑(O)S(O)‑,‑(O)S(O)O‑,‑O(O)S(O)O‑或直链或支化C1‑C24亚烷基残基,所述C1‑C24亚烷基残基是未被取代的,被氰基或卤素单取代,或被卤素多取代;条件是当两个包括杂原子的间隔单元联接在一起时,该间隔单元在联接时要求杂原子不直接联接于彼此之上以及当S1和S5分别地联接到PC和P上时,它们在联接时要求两个杂原子不直接联接于彼此之上;(iii)P选自:羟基、氨基、C2‑C18烯基、C2‑C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧基、硫基、异氰酸根合、硫代异氰酸根合、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2‑(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2‑(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸、羧酸酯、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1‑C18烷基氨羰基、氨羰基(C1‑C18)烷基、C1‑C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1‑C18)烷基、C1‑C18烷基、C1‑C18烷氧基、氨基(C1‑C18)烷基、C1‑C18烷基氨基、二‑(C1‑C18)烷基氨基、C1‑C18烷基(C1‑C18)烷氧基、C1‑C18烷氧基(C1‑C18)烷氧基、硝基、聚(C1‑C18)烷基醚、(C1‑C18)烷基(C1‑C18)烷氧基(C1‑C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1‑C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1‑C18)烷基、2‑氯代丙烯酰基、2‑苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2‑氯代丙烯酰基氨基、2‑苯基丙烯酰基氨基羰基、氧杂环丁烷基、缩水甘油基、氰基、异氰酸根合(C1‑C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物、用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物、或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团,其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物,其中该取代基独立地选自C1‑C18烷基、C1‑C18烷氧基、氨基、C3‑C10环烷基、C1‑C18烷基(C1‑C18)烷氧基、氟代(C1‑C18)烷基、氰基、氰基(C1‑C18)烷基、氰基(C1‑C18)烷氧基或其混合物,或者P是具有2‑4个反应性基团的结构或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体;以及(iv)d′,e′和f′各自独立地选自0,1,2,3和4,前提条件是d′+e′+f′的总和至少是1;(D)如果当所述光致变色材料通过图解式II表示时,Q包含‑N3或者‑OCOOR',条件是图解式II所述光致变色材料在5‑位基本上无取代基;以及R,i,B和B'同以上所述;(E)如果当所述光致变色材料通过图解式III表示时,Q对于各个情况独立地包含‑N3或者‑OCOOR';以及R,i,B和B'同上文;(F)如果当所述光致变色材料通过图解式IVA或者IVB表示时,Q对于各个情况独立地包含‑N3;或者‑CCR',条件是,该吲哚并基团基本上不含N‑取代基;或者‑OSO2R″′,条件是,所述光致变色材料基本上不含羰基以及各R″′在各个情况下独立选自:氢,取代的或者未被取代的烷基,环烷基,芳基烷基,或者一起形成取代的或者未被取代的环烷基;以及R和i同上文;(G)如果当所述光致变色材料通过图解式V表示时,Q包含‑N3,‑CN,‑CCR',或者‑OSO2R″′;以及R,i,B和B'同上文;以及(H)如果当所述光致变色材料通过图解式VI表示时,Q包含:‑N3,‑CN,‑CCR',或者‑OSO2R″′;E是‑O‑或者‑N(Q)‑;以及D由以下图解式表示:其中:T是‑S‑,‑O‑或者‑N(R)‑,J是螺‑脂环族环和Q同上文所述。
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