[发明专利]一种合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法

摘要

本发明提供了一种合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，即以色胺或色氨酸及其衍生物为原料，在催化量的金属氧化剂和自由基捕获剂的作用下，发生环化-自由基淬灭反应，一步法生成一系列3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物。本方法操作简单，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，避免了传统方法反应步骤多、副反应多、试剂昂贵等缺点，适用于各种3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的合成。

主权项

一种合成3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，其特征是色胺或色氨酸及其衍生物在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，发生环化‑自由基淬灭反应，生成一系列3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物，反应式为：其中,R¹为氢、烷基、芳基或酯基；R²、R³为氢、烷基、酯基、酰胺或R²、R³共同形成羰基；R⁴为氢、烷基、碳酸酯基、酰基或磺酰基；R⁵、R⁶、R⁷、R⁸相同或分别选自氢、烷基、卤素、硝基、酰基、酰氧级、胺基、取代胺基、酰胺基；R⁹为羟基或氮氧基；反应以色胺或色胺酸及其衍生物为原料，在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，一步生成3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物，其步骤如下：(1)在氮气保护下，向反应瓶中依次加入溶剂、色胺或色胺酸及其衍生物1和碱，搅拌然后再依次加入催化量的金属氧化剂和自由基捕获剂，加毕后搅拌反应；(2)待反应完全后，反应液过滤，加水后用乙酸乙酯萃取，依次用水、饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析，得到3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物2。