[发明专利]作为除草剂的吡咯酮衍生物

摘要

本发明涉及具有化学式(I)的吡咯酮化合物其中X、R¹、R²、R³和A是如在说明书中所定义的。此外，本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

主权项

一种具有化学式(I)的除草化合物其中X是选自S和O；A是选自R^a是选自氢和卤素；R^b是选自氢、甲酰基、羟基、卤素、硝基、氰基，C₁‑C₆烷基，C₁‑C₆氰基烷基，C₃‑C₆环烷基，C₃‑C₆氰基环烷基，C₁‑C₆卤代烷基，C₁‑C₆烷硫基，C₁‑C₆烷氧基，C₁‑C₆烷氧基C₁‑C₆烷基，C₁‑C₆烷氧基C₁‑C₆烷氧基，C₁‑C₆烷硫基C₁‑C₆烷基，芳基C₁‑C₆烷硫基，C₃‑C₆环烷氧基，芳基C₁‑C₆烷氧基，芳基C₁‑C₆烷氧基C₁‑C₆烷氧基，C₁‑C₆氰基烷氧基，C₁‑C₆卤代烷氧基，C₂‑C₆烯基，C₂‑C₆炔基，C₂‑C₆氰基烯基，C₂‑C₆氰基炔基，C₂‑C₆烯氧基，C₂‑C₆炔氧基，C₂‑C₆卤代烯基，C₂‑C₆卤代炔基，C₂‑C₆卤代烯氧基，C₂‑C₆卤代炔氧基，C₁‑C₆烷氧基C₂‑C₆烯基，C₁‑C₆烷氧基C₂‑C₆炔基，C₁‑C₆烷基亚磺酰基，C₁‑C₆烷基磺酰基，C₁‑C₆卤代烷硫基，C₁‑C₆卤代烷基亚磺酰基，C₁‑C₆卤代烷基磺酰基，C₁‑C₆烷基磺酰基氧基，C₁‑C₆烷基羰基，C₁‑C₆卤代烷基羰基，基团R¹⁰O(O)C‑，C₂‑C₆烯基羰基，C₂‑C₆炔基羰基，C₂‑C₆卤代烯基羰基，C₂‑C₆卤代炔基羰基，C₁‑C₆烷氧基羰基氧基，C₁‑C₆烯氧基羰基氧基，C₁‑C₆炔氧基羰基氧基，C₁‑C₆卤代烷氧基羰基氧基，三C₁‑C₆烷基甲硅烷基C₂‑C₆炔基，基团R⁵R⁶N‑，基团R⁵C(O)N(R⁶)‑，基团R⁵S(O₂)N(R⁶)‑，基团R⁵R⁶NC(O)‑，基团R⁵R⁶NC(O)O‑，基团R⁵R⁶NSO₂‑，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基以及C₁‑C₆烷基S(O₂)‑的基团取代的C₆‑C₁₀芳基基团，或邻近碳原子上的任何两个基团连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₅‑C₁₀杂芳基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₆‑C₁₀芳氧基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₆‑C₁₀苄基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₆‑C₁₀苄氧基基团；任选地被从1至3个独立地选自C₁‑C₄烷基的基团取代的C₃‑C₆杂环基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₅‑C₁₀杂芳基C₁‑C₆烷氧基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的杂环基C₁‑C₆烷氧基基团；以及任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C₁‑C₆烷基的基团取代的C₃‑C₆环烷基环；或R^b和R^c连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C₁‑C₆烷基的基团取代；R^c是选自氢、甲酰基、卤素、氰基、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆氰基烷基、C₃‑C₆环烷基、C₃‑C₆氰基环烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆氰基烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆氰基烯基、C₂‑C₆氰基炔基、C₂‑C₆烯氧基、C₁‑C₆烷氧基C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆炔氧基、C₂‑C₆卤代烯基、C₂‑C₆卤代炔基、C₂‑C₆卤代烯氧基、C₁‑C₆烷硫基C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆卤代炔氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₁‑C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₆卤代烷基磺酰基、C₁‑C₆烷基羰基、C₁‑C₆卤代烷基羰基、基团R⁵R⁶N‑，以及当R^b不是氢或甲基时该R^c还选自硝基；或R^b和R^c连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C₁‑C₆烷基的基团取代；R^d是选自氢、氰基和卤素；R¹是C₁‑C₆烷基或C₁‑C₃烷氧基，并且R²是氯或溴、C₂‑C₆烯氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基或C₁‑C₃烷氧基，附带条件是R¹和R²不都是C₁‑C₃烷氧基；R³选自卤素、羟基或以下基团中的任一个R⁵和R⁶独立地选自氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、芳基C₁‑C₆烷基，或R⁵和R⁶连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C₁‑C₆烷基的基团取代；R⁷和R⁸独立地选自氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基；可以是单环或双环的且包括从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子且任选地被1至3个独立地选自卤素、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃卤代烷基以及C₁‑C₃烷氧基的基团取代的5至10元杂芳基；任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的C₆‑C₁₀芳基；或R⁷和R⁸连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C₁‑C₆烷基的基团取代；R⁹选自C₁‑C₆烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C₁‑C₃烷基、C₁‑C₃烷氧基、C₁‑C₃卤代烷基、以及C₁‑C₃卤代烷氧基的基团取代的苄基；R¹⁰是选自氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₂‑C₆烯基和C₂‑C₆炔基；附带条件是(i)如果R^b是甲硫基、甲氧基、甲氧基羰基、氟或三氟甲基，并且R²是氯或溴，R^c不能是氢，并且(ii)如果R^b是三C₁‑C₆烷基甲硅烷基C₂‑C₆炔基，R²不能是氯或溴；或其N‑氧化物或盐形式。