[发明专利]作为有机电子材料和染料的结构单元的方便制备的萘和苝衍生物

摘要

本发明提供了式(3)和(1)的化合物，其中n为0或1，R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰、Si(R³⁰¹)₃、NHR³⁰²、NR³⁰³R³⁰⁴、SR³⁰⁵和R³⁰⁶，或者R¹¹和R¹²一起选自(a)、(b)和(c)的基团，且X为Cl、Br或I；以及一种制备式(3)化合物的方法，包括式(1)化合物作为关键中间体。

主权项

一种制备下式化合物的方法：其中：n为0或1，R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰、Si(R³⁰¹)₃、NHR³⁰²、NR³⁰³R³⁰⁴、SR³⁰⁵和R³⁰⁶，其中：R³⁰⁰、R³⁰¹、R³⁰²、R³⁰³、R³⁰⁴、R³⁰⁵和R³⁰⁶为C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基或C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基和C_2‑20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O‑R³⁰⁰²和S‑R³⁰⁰³的取代基取代，且C_6‑14芳基可被一个或多个选自C_1‑10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O‑R³⁰⁰⁶和S‑R³⁰⁰⁷的取代基取代，其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1‑10烷基或苯基，或者R¹¹和R¹²一起选自如下基团：其中：L¹和L²为C_1‑6亚烷基、C_6‑14亚芳基或C_1‑6亚烷基‑C_6‑14亚芳基‑C_1‑6亚烷基，R²⁵为H、C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基、C_5‑8环烷基或C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基和C_5‑8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰¹⁰R³⁰¹¹、O‑R³⁰¹²和S‑R³⁰¹³的取代基取代，且C_6‑14芳基可被一个或多个选自C_1‑10烷基、NR³⁰¹⁴R³⁰¹⁵、O‑R³⁰¹⁶和S‑R³⁰¹⁷的取代基取代，其中R³⁰¹⁰、R³⁰¹¹、R³⁰¹²、R³⁰¹³、R³⁰¹⁴、R³⁰¹⁵、R³⁰¹⁶和R³⁰¹⁷相同或不同且为C_1‑10烷基或苯基，L³为直接键、C_1‑6亚烷基、C_6‑14亚芳基或C_1‑6亚烷基‑C_6‑14亚芳基‑C_1‑6亚烷基，且R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴，其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基、C_5‑8环烷基或C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基和C_5‑8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O‑R³⁰²²、S‑R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6‑14芳基可被一个或多个选自C_1‑10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O‑R³⁰²⁶、S‑R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1‑10烷基或苯基，或者R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：所述方法包括用：a)MOH，其中M为碱金属、N(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)、P(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)或六(C_1‑10烷基)胍离子，其中R⁴⁰⁰、R⁴⁰¹、R⁴⁰²和R⁴⁰³相同或不同且选自H、C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基、C_5‑8环烷基和C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基和C_5‑8环烷基可被苯基取代，C_6‑14芳基可被C_1‑10烷基取代，和b)X‑给体，其中X为Cl、Br或I，处理下式化合物的步骤：其中：n具有对式(3)所述的含义，R⁹和R¹⁰相同或不同且为COOH或COOR²⁰⁰，其中R²⁰⁰为C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基、C_5‑8环烷基或C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基和C_5‑8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰⁰⁰R²⁰⁰¹、O‑R²⁰⁰²和S‑R²⁰⁰³的取代基取代，C_6‑14芳基可被一个或多个选自C_1‑10烷基、NR²⁰⁰⁴R²⁰⁰⁵、O‑R²⁰⁰⁶和S‑R²⁰⁰⁷的取代基取代，其中R²⁰⁰⁰、R²⁰⁰¹、R²⁰⁰²和R²⁰⁰³、R²⁰⁰⁴、R²⁰⁰⁵、R²⁰⁰⁶和R²⁰⁰⁷相同或不同且为C_1‑10烷基或苯基，或者R⁹和R¹⁰一起为：且R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R²⁰⁰、OR²⁰¹、SR²⁰²、OC(O)R²⁰³和C(O)OR²⁰⁴，其中R²⁰⁰、R²⁰¹、R²⁰²、R²⁰³和R²⁰⁴为C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基、C_5‑8环烷基或C_6‑14芳基，其中：C_1‑20烷基、C_2‑20链烯基、C_2‑20炔基和C_5‑8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O‑R²⁰¹²、S‑R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6‑14芳基可被一个或多个选自C_1‑10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O‑R²⁰¹⁶、S‑R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1‑10烷基或苯基，或者R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：从而获得下式化合物：其中：X具有对X‑给体所述的含义，n具有对式(3)所述的含义，且R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸具有对式(2)所述的含义。