[发明专利]肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法

摘要

一种肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法，以廉价易得、无毒或者低毒、稳定性高的亚砜类化合物替代传统的有毒、对空气比较敏感、不易合成的膦配体或亚胺配体，以四芳基锡为芳基化试剂，与烯烃反应生成相应的肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物。本发明操作简单，反应条件温和，原子利用率高，生产成本低，产品收率高，适用于工业化生产。

主权项

1.一种肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法，其特征在于它由下述步骤组成：将醋酸钯与式Ⅰ或式Ⅱ所示的亚砜按摩尔比为1:1～2加入二氯甲烷中，醋酸钯与二氯甲烷的质量比为1:160～240，45℃搅拌反应5～10小时，制备成式Ⅲ或式Ⅳ所示的催化剂；式中R₁、R₂各自独立的为C1～C9的烷基、C1～C4的烯烃、苯基、苄基或吡啶，n=0～4；将式Ⅲ或式Ⅳ所示的催化剂与式Ⅴ所示的四芳基锡、丙烯烃类化合物、氧化剂按摩尔比为0.1～0.3:1:4～10:4～10加入溶剂中，四芳基锡与溶剂的质量比为1:10～60，密封，25～60℃搅拌反应5～10小时，用饱和碳酸氢钠水溶液调节反应液的pH值至7～8，用乙酸乙酯萃取，有机相经干燥、浓缩、柱层析，制备成式Ⅵ所示的肉桂酸酯或肉桂腈或肉桂酰胺或它们的衍生物；式中R₃、R₄、R₅、R₆、R₇各自独立的为氢、C1～C6的烷氧基、C1～C6的烷基、卤素、C1～C3的卤代烷基、苯基、苄基、萘基中的任意一种，R₈为-COOC_1～4H_3～9、-CON(C_1～4H_3～9)₂或-(CH₂)_0～5CN；上述的丙烯烃类化合物为C1～C4的丙烯酸酯、C0～C5的丙烯腈、C1～C4的N,N-二烷基丙烯酰胺中的任意一种；氧化剂为苯醌、氟化银、醋酸银、碳酸银中的任意一种；溶剂为四氢呋喃、冰醋酸、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、三氯甲烷中的任意一种。