[发明专利]肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物无效
| 申请号： | 201180018238.1 | 申请日： | 2011-02-04 |
| 公开（公告）号： | CN102883606A | 公开（公告）日： | 2013-01-16 |
| 发明（设计）人： | R·菲舍尔;亨兹-尤尔根·布洛斯基;E·R·詹森;C·格朗达尔;A·亨赛;A·沃斯特 | 申请（专利权）人： | 拜尔农作物科学股份公司 |
| 主分类号： | A01N43/713 | 分类号： | A01N43/713;C07D401/14;C07D403/06;A61K31/4439;A61P33/00 |
| 代理公司： | 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 | 代理人： | 吴晓萍;钟守期 |
| 地址： | 德国*** | 国省代码： | 德国;DE |
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| 摘要： |
本发明涉及新的通式（I）的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Qx、A、Qy和n具有说明书中所指出的定义，涉及其单独以及与其它增强活性的试剂结合作为杀虫剂及杀螨剂用于防治动物有害物的用途，还涉及其多种制备方法。 |
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| 搜索关键词： | 取代 氨基 苯甲酸 衍生物 | ||
【主权项】：
1.通式（I）的邻氨基苯甲酸衍生物![]()
其中R1为氢、氨基或羟基，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基或(C1-C4-烷基)C3-C6-环烷基氨基，R2、R3彼此独立地为氢、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-二烷基氨基羰基，或为C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或R2、R3彼此独立地为苯环，或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或R2和R3可以通过二至六个碳原子彼此连接并且形成环，所述环任选地还包含一个另外的氮、硫或氧原子并且可以任选地被以下基团单取代至四取代：C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基，R4为选自-C(=S)-R8、-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=S)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=S)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-C(=S)-NR11R12、-S(O)2-R13和-S(O)2-NR14R15的基团，或者如果R2和R3没有通过二至六个碳原子彼此连接并且没有形成环，则R3和R4一起为=CR16，R5为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SF5、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基、(C1-C4-卤代烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，或两个基团R5通过相邻碳原子形成环，所述两个基团R5为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或者两个基团R5还可通过相邻碳原子形成稠环，所述稠环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基硫基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或C3-C6-环烷基氨基，所述两个基团R5为![]()
n为0至3，X为O或S，R6为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，QX为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个选自N、S和O的杂原子的芳族或杂芳族5至6元环，A为任选地被单取代或多取代的-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烯基)-、-(C1-C6-亚炔基)-、-R17-(C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C6-烷基)-、-R17-N(C1-C6-烷基)-R17-、-R17-C=NO(C1-C6-烷基)、-CH[CO2(C1-C6-烷基)-、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-C(=O)NHNH-R17-、-R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R17-、-R17-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-O(C=O)-R17、-R17-O(C=O)NH-R17、-R17-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(C=O)-R17、-R17-S(C=O)NH-R17、-R17-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-NHNH-R17、-R17-NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-NH-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N=CH-O-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NH(C=S)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R17，取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷基，其中-(C3-C6-环烷基)-在环中可以任选地包含1至2个选自N、S和O的杂原子，R17为直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，并且两个或多个基团R17彼此独立地为直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或为一个直连键，QY为5或6元、部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8元、9元或10元稠合的杂双环体系或为苯基，所述环或环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基和(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的以下取代基单取代或多取代：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，R7为氢、C 1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C 1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷氧基或![]()
R在每次出现时独立地为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亚氨基，m为0至4，Z为N、CH、CF、CCl、CBr或CI，R8为氢，或为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，R8还为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，其中所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，R9、R10、R13、R14和R15彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、苯环或3或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，R9、R10、R13、R14和R15还彼此独立地为苯环，或3至6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中杂原子选自N、S和O，所述苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，R11、R12彼此独立地为氢或R9，R16为苯环，或5或6元杂芳环，其中杂原子选自N、S和O，所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，通式（I）化合物还包括N-氧化物及盐。
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