[发明专利]一种有机催化合成β-吲哚醛的方法

摘要

本发明公开一种有机催化合成β-吲哚醛的方法。在反应中催化剂为脯氨醇硅醚，助催化剂为三级胺。本方法可以于温和条件下催化吲哚对α，β-不饱和醛的加成，高对映选择性的转变成β-吲哚醛，同时避免了酸催化带来的毒性大，污染严重及成本高等缺点。

主权项

1.一种有机催化合成β-吲哚醛的方法，其特征是由吲哚对α，β-不饱和醛进行加成反应，在反应中，脯氨醇硅醚作催化剂，三级胺作助催化剂；将脯氨醇硅醚溶解在溶剂中，搅拌均匀，在-40-40℃下，在溶液中依次加入三级胺、α，β-不饱和醛和吲哚，反应完后，浓缩并以柱层析提纯；加成反应中催化剂脯氨醇硅醚的用量为底物α，β-不饱和醛的0.01-100mol％，助催化剂三级胺的用量为底物α，β-不饱和醛的0.01-100mol％；反应式为：(I)式中，A是五元或六元的芳香环，至少含有0-3个中N、O、S中的任意一个杂原子，0-4个非氢取代，其中两个相邻非氢取代可以构成一个环；(I)式中，R¹、R¹和R³彼此独立地代表氢或烷基基团、芳基基团或者与它们所键合的碳原子一起构成一个环，或者包含一个或多个杂原子或官能团；(I)式中，R⁵和R⁶；R⁷、R⁸和R⁹，彼此独立地代表氢或烷基基团、芳基基团或者与它们所键合的碳原子一起构成一个环，或者包含一个或多个杂原子或官能团；(I)式中，R¹⁰、R¹¹和R¹²为含有相同或不同碳原子数的烷基基团、芳基基团、芳烷基基团或者与它们所键合的碳原子一起构成一个环，或者包含一个或多个杂原子或官能团；(I)式中的溶剂为醇、酯、酰胺、醚、酮、芳烃、卤代烃。