[发明专利]手性2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷化合物的制备方法

摘要

本发明涉及一种制备手性2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷化合物的方法。根据本发明的方法包括使手性的卤代1，2-环氧丙烷或者手性的缩水甘油磺酸酯与邻苯二酚或其衍生物在叔有机胺或者其铵盐存在下反应，以进行环氧化物的开环反应，以及使该开环产物与一种无机碱反应，以进行该开环产物的环化反应，得到目标产物2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷。本发明的方法由于减少的副反应提供了高光学纯度、高收率的手性2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷。

主权项

1.一种制备化学式1的2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷化合物的方法，包括以下步骤：a)使化学式2的环氧化合物与化学式3的邻苯二酚化合物在叔有机胺或者其铵盐存在下反应，以进行该环氧化合物的开环反应，接着从反应混合物中收集开环产物；以及b)用无机碱处理该开环产物，以进行该开环产物的环化反应，然后从反应混合物中回收化学式1的目标产物2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷：化学式1化学式2化学式3其中，*代表手性中心，R₁、R₂、R₃和R₄各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、甲酰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄烷基羰氧基、C₁-C₄卤代烷基、N，N-二-(C₁-C₄)烷基氨基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷氧羰氧基、C₆-C₁₀芳烃、用卤素取代的C₆-C₁₀芳烃、或者用C₁-C₄烷基取代的C₆-C₁₀芳烃，或者R₁、R₂、R₃和R₄中两个邻位取代基一起形成一个亚甲基二氧基团或者一个苯环，X代表离去基团。