[发明专利]4－(1,5－二甲基－1－乙烯基－4－己烯基)苯酚的合成新方法

摘要

本发明涉及合成4－(1，5－二甲基－1－乙烯基－4－己烯基)苯酚的方法。4－(1，5－二甲基－1－乙烯基－4－己烯基)苯酚也称拒食剂，目前这种物质的合成方法的缺点是，合成步骤多，反应条件复杂，所用试剂昂贵，产率也较低。本发明所述方法是以香叶醇为原料，与乙烯基乙醚反应得到3－乙烯基香茅醛，和甲醛缩合反应后得到3，7－二甲基－2－亚甲基－3－乙烯基－6－辛烯醛，然后和乙酰乙酸乙酯共扼加成和环化缩合得到4－(1，5－二甲基－1－乙烯基－4－己烯基)－2－环己烯酮，最后脱氢得到4－(1，5－二甲基－1－乙烯基－4－己烯基)苯酚。该方法以天然产物为原料，整个反应过程操作简单、易实现、选择性高、产率高。

主权项

1、一种4-(1，5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯基)苯酚的合成新方法，3-乙烯基香茅醛经过和甲醛缩合反应后得到3，7-二甲基-2-亚甲基-3-乙烯基-6-辛烯醛，然后和乙酰乙酸乙酯进行共扼加成和环化缩合得到4-(1，5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯基)-2-环己烯酮，最后在催化剂的作用下进行脱氢反应得到最终产物4-(1，5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯基)苯酚，其特征在于包括以下步骤来实现：(1)香叶醇与乙烯基乙醚在汞盐催化剂作用下，在-5～5℃下反应12～40小时，提纯后将粗产物在170～190℃下加热20～40分钟，然后纯化得到3-乙烯基香茅醛；(2)步骤(1)制备的3-乙烯基香茅醛，与甲醛溶液在催化剂作用下在醇介质中回流1～5小时，纯化后制得3，7-二甲基-2-亚甲基-3-乙烯基-6-辛烯醛；(3)步骤(2)中制得的3，7-二甲基-2-亚甲基-3-乙烯基-6-辛烯醛，与乙酰乙酸乙酯在碱的作用下在醇介质中回流2～12小时，纯化后制得4-(1，5-二甲基1-乙烯基-4己烯基)-2-环己烯酮；(4)上述(3)中的4-(1，5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯基)-2-环己烯酮在催化剂作用下，在醇溶液中回流，8-20小时，纯化后制得产物4-(1，5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯基)苯酚。