[发明专利]吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物及其合成方法和应用

摘要

本发明涉及一种吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物及其合成方法和应用。从吲哚美辛和乙酰氨基葡萄糖出发，制得两个吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物，其化学名为1－O－[1－(4－氯－苯甲酰基)－5－甲氧基－2－甲基－3－吲哚－乙酰氧基]－2－乙酰氨基－2－脱氧－α－D－葡萄糖和6－O－[1－(4－氯－苯甲酰基)－5－甲氧基－2－甲基－3－吲哚－乙酰氧基]－2－乙酰氨基－2－脱氧－α－D－葡萄糖。本发明涉及的衍生物对巴豆油导致的小鼠耳水肿有抑制活性，可用于制备抗炎药物。

主权项

1.一种吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物，其特征是它的结构式为： 其中R为时，为1-O-[1-(4-氯-苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲 哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖；R为时，为6-O-[1- (4-氯-苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D- 葡萄糖。如权利要求1所述的吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物的合成方法，其特征是以 乙酰氨基葡萄糖为原料，制得2-乙酰氨基-3，4，6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖或 1-O-苄基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖；使2-乙酰氨基-3，4，6-三-O-苄基-2-脱氧 -D-葡萄糖或1-O-苄基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖分别与吲哚美辛发生酯化反 应，生成1-O-[1-(4-氯-苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基 -3，4，6-三-O-苄基-2-脱氧-α-D-葡萄糖或1O-苄基-6-O-[1-(4-氯-苯甲酰基)-5-甲 氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖；使1-O-[1-(4-氯-苯 甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-3，4，6-三-O-苄基-2-脱氧 -α-D-葡萄糖或1-O-苄基-6-O-[1-(4-氯-苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧 基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖与钯碳-氢气作用，制得1-O-[1-(4-氯-苯甲酰基) -5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖或6-O-[1-(4-氯- 苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚-乙酰氧基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖。 如权利要求2所述的合成方法，其特征是所述的2-乙酰氨基-3，4，6-三-O-苄基-2- 脱氧-D-葡萄糖或1-O-苄基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖分别与吲哚美辛发生酯 化反应用的溶剂是二氯甲烷、氯仿、丙酮、四氢呋喃、二氧六环，或上述溶剂的混 合液。 权利要求1所述的吲哚美辛的乙酰氨基葡萄糖衍生物用于制备抗炎药物。