[发明专利]d-生物素制造方法无效

专利信息
申请号: 03117254.7 申请日: 2003-01-28
公开(公告)号: CN1521168A 公开(公告)日: 2004-08-18
发明(设计)人: 肖代礼;刘英 申请(专利权)人: 四川绵竹汉旺黄磷有限责任公司
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;//;333:00;235:00)
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 6182*** 国省代码: 四川;51
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摘要: 一种d-生物素的生产制造方法,是在世界通用的Sternbach合成法基础上的改进。本发明利用咪唑啉酮-顺二羧酸在浓硫酸做催化剂与甲醇发生酯化反应生成外消旋的单酯,用右胺进行拆分,将拆分体用硼氢化钠选择还原单酯基得到具有所需绝对构型的内酯,再用乙基硫代乙酸钾中的硫取代氧得到硫内酯,然后利用格氏反应引入侧链,并通过CO2和浓硫酸得到酮-烯酸,再用钯-碳作催化剂加氢得到双苄生物素,在热的氢溴酸中脱去两个苄基后得到纯的、具有光学活性的d-生物素。本工艺技术方法填补了国内空白,工艺路线缩短,成本降低,操作简单,收率高。
搜索关键词: 生物素 制造 方法
【主权项】:
1、一种d-生物素的合成方法,包括以下反应过程:将咪唑啉酮-顺二羧酸通过酯化反应生成外消旋的单酯,进行拆分后将拆分体选择还原单酯基得到具有所需绝对构型的内酯,再以硫取代氧得到硫内酯,通过格氏反应引入侧链,并得到(3aR,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3.4-d]咪唑-2-(3H)-酮-烯酸,经过加氢得到双苄生物素,再将双苄生物素脱去两个苄基后即得到纯的、具光学活性的d-生物素,其特征在于:采用浓硫酸作为催化剂由咪唑啉酮-顺二羧酸和甲醇进行酯化反应进行单酯化,以右胺进行拆分,以硼氢化钠还原单酯,以乙基硫代乙酸钾生成硫内酯。
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