[发明专利]苯基丙炔基羟吡啶除草剂无效
| 申请号： | 01816754.3 | 申请日： | 2001-10-01 |
| 公开（公告）号： | CN1468055A | 公开（公告）日： | 2004-01-14 |
| 发明（设计）人： | J·舍策;P·雷诺;G·W·克莱格;M·艾伯勒;R·G·豪尔 | 申请（专利权）人： | 辛根塔参与股份公司 |
| 主分类号： | A01N43/40 | 分类号： | A01N43/40;C07D213/00 |
| 代理公司： | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 代理人： | 龙传红 |
| 地址： | 瑞士*** | 国省代码： | 瑞士;CH |
| 权利要求书： | 查看更多 | 说明书： | 查看更多 |
| 摘要： | 通式I的化合物，其中取代基R1、R2、R3和R4以及下标n和m均如权利要求1所定义，这些化合物在农业化学上可以接受的盐及其所有立体异构体和互变异构体均适合用作除草剂。 | ||
| 搜索关键词： | 苯基 丙炔 吡啶 除草剂 | ||
【主权项】：
1.通式I的化合物![]()
其中：n为0、1、2、3或4；各R1分别独立地为卤素、-CN、-SCN、-SF5、-NO2、-NR5R6、-CO2R7、-CONR8R9、-C(R10)＝NOR11、-COR12、-OR13、-SR14、-SOR15、-SO2R16、-OSO2R17、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基或C3-C6环烷基；或被一个或多个卤素、-CN、-NO2、-NR18R19、-CO2R20、-CONR21R22、-COR23、-C(R24)＝NOR25、-C(S)NR26R27、-C(C1-C4烷基硫)＝NR28、-OR29、-SR30、-SOR31、-SO2R32或C3-C6环烷基取代基所取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基；或各R1为被一个或多个卤素、-CN、-NO2、-NR18R19、-CO2R20、-CONR21R22、-COR23、-C(R24)＝NOR25、-C(S)NR26R27、-C(C1-C4烷基硫)＝NR28、-SR30、-SOR31、-SO2R32或C3-C6环烷基取代基所取代的C3-C6环烷基；或各R1分别独立地为苯基，该苯基本身可能被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或两个相邻的R1一起形成C1-C7亚烷基桥，该亚烷基桥可能被一个或两个不相邻的氧原子所中断，并可能被C1-C6烷基所取代，环原子的总数至少为5，最多为9；或两个相邻的R1一起形成C2-C7-亚烯基桥，该亚烯基桥可能被1或2个不相邻的氧原子中断，并且可能被C1-C6烷基取代，环原子总数至少为5，最大为9；R3和R4分别独立地为氢、卤素、-CN、C1-C4烷基或C1-C4-烷氧基；或R3和R4一起表示C2-C5亚烷基；R5为氢或C1-C8烷基；R6为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基；也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R5和R6一起表示C2-C5亚烷基链，该亚烷基链可能被氧或硫原子中断；R7为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基C3-C8炔基或被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基所取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R8为氢或C1-C8烷基；R9为氢或C1-C8烷基或被一个或多个COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基，或R9为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R8和R9一起表示C2-C5亚烷基；R10为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R11为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R12为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R13为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基；或R13为苯基或苯基-C1-C6烷基，也可能是苯环本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2或-S(O)2C1-C8烷基取代基所取代，或R13-为被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R14为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R15、R16和R17分别独立地为C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8-炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R18为氢或C1-C8烷基；R19为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基-磺酰基取代基所取代；或R18和R19一起表示C2-C5亚烷基链，该亚烷基链可能被氧或硫原子中断；R20为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基-磺酰基取代基所取代；R21为氢或C1-C8烷基；R22为氢或C1-C8烷基或被一个或多个COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基，或R22为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R21和R22一起表示C2-C5亚烷基；R23为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R24为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R25为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R26为氢或C1-C8烷基；R27为氢或C1-C8烷基或被一个或多个COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R27为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R26和R27一起表示C2-C5亚烷基；R28为氢或C1-C8烷基；R29和R30分别独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R31和R32分别独立地为C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；m为0、1、2、3、4或5；各R2独立地为卤素、-CN、-SCN、-SF5、-NO2、-NR36R37、-CO2R38、-CONR39R40、-C(R41)＝NOR42、-COR43、-OR44、-SR45、-SOR46、-SO2R47、OSO2R48-N([CO]pR49)COR50、-N(OR51)COR52、-N(R53)CO2R54或-N-苯邻二甲酰亚胺；R36为氢或C1-C8烷基；以及R37为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基-磺酰基取代基所取代；或R36和R37一起表示C2-C5亚烷基链，该亚烷基链可能被氧或硫原子中断；R38为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基所取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R39为氢或C1-C8烷基；R40为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基，或R40为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R39和R40一起表示C3-C5亚烷基；R41为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R42为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R43为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R44为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基；或R44为苯基或苯基-C1-C6烷基，也可能是苯环本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2或-S(O)2C1-C8烷基取代基所取代，或R44为被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R45为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R46、R47和R48分别独立地为C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8-炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；p为0或1；R49、R50、R51、R52、R53和R54分别独立地为氢、C1-C8烷基或苯基，该苯基本身也可以被一个或多个卤素、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C8烷基硫、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基所取代；或各R2分别独立地为C1-C8烷基或被卤素、-CN、-NO2、-NR55R56、-CO2R57、-CONR58R59、-COR60、-C(R61)＝NOR62、-C(S)NR63R64、-C(C1-C4烷基硫)＝NR65、-OR66、-SR67、-SOR68、-SO2R69、-O(SO2)R70、-N(R71)CO2R72、-N(R73)COR74或C3-C6环烷基单或多取代的C1-C8烷基；或各R2分别独立地为C2-C8烯基或被-CN、-NO2、-CO2R75、-CONR76R77、-COR78、-C(R79)＝NOR80、-C(S)NR81R82、-C(C1-C4烷基硫)＝NR83或C3-C6环烷基单或多取代的C2-C8烯基；或各R2分别独立地为C2-C8炔基或被卤素、-CN、-CO2R84、-CONR85R86、-COR87、-C(R88)＝NOR89、-C(S)NR90R91、-C(C1-C4烷基硫)＝NR92或C3-C6环烷基单或多取代的C2-C8炔基；或各R2分别独立地为C3-C6环烷基或被卤素、-CN、-CO2R93、-CONR94R95、-COR96、-C(R97)＝NOR98、-C(S)NR99R100或-C(C1-C4烷基硫)＝NR101单或多取代的C3-C6环烷基；或两个相邻的R2一起形成C1-C7亚烷基桥，该亚烷基桥可能被1或2个不相邻的氧原子中断，并且可能被C1-C6烷基所取代，其环原子的总数至少为5，最大为9；或两个相邻R2一起形成C2-C7-亚烯基桥，该亚烯基桥可能被1或2个不相邻的氧原子中断，并且可能被C1-C6烷基所取代，其环原子的总数至少为5，最大为9R55为氢或C1-C8烷基；R56为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基-磺酰基取代基所取代；或R55和R56一起表示C2-C5亚烷基链，该亚烷基链可能被氧或硫原子中断；R57为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基或被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基所取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R58为氢或C1-C8烷基；R59为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R59为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R58和R59一起表示C2-C5亚烷基；R60为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R61为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R62为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；以及R63为氢或C1-C8烷基；R64为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R64为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R63和R64一起表示C2-C5亚烷基；R65为氢或C1-C8烷基；R66和R67分别独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8-炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R68、R69和R70分别独立地为C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8-炔基或被一个或多个卤素、-CN或C1-C4烷氧基取代基所取代的C1-C8烷基；R71和R73分别独立地为氢、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；R72为C1-C8烷基；R74为氢或C1-C8烷基；R75为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基，其中每个均可以被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R76为氢或C1-C8烷基；R77为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R77为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R76和R77一起表示C2-C5亚烷基；R78和R79分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R80为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R81为氢或C1-C8烷基；R82为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R82为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R81和R82一起表示C2-C5亚烷基；R83为氢或C1-C8烷基；R84为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基，其中每个均可以被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R85为氢或C1-C8烷基；R86为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R86为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R85和R86一起表示C2-C5亚烷基；R87为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R88为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R89为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R90为氢或C1-C8烷基；R91为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R91为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R90和R91一起表示C2-C5亚烷基；R92为氢或C1-C8烷基；R93为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基、其中每个均可以被一个或多个卤素、C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，也可能是苯基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；R94为氢或C1-C8烷基；R95为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R95为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R94和R95一起表示C2-C5亚烷基；R96为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R97为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；R98为氢、C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；R99为氢或C1-C8烷基；R100为氢或C1-C8烷基或被一个或多个-COOH、C1-C8-烷氧基羰基或-CN取代基所取代的C1-C8烷基；或R100为C3-C8烯基、C3-C8炔基、苯基或苯甲基，也可能是苯基和苯甲基本身被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-CN、-NO2、C1-C4烷基硫、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基所取代；或R99和R100一起表示C2-C5亚烷基；以及R101为氢或C1-C8烷基，以及通式I化合物在农业化学上可以接受的盐或立体异构体或互变异构体。
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