[发明专利]制备5－氧代－7－氧杂双环[4.1.0]庚－3－烯－3－羧酸酯的方法无效
| 申请号： | 00817879.8 | 申请日： | 2000-11-27 |
| 公开（公告）号： | CN1414959A | 公开（公告）日： | 2003-04-30 |
| 发明（设计）人： | 寺岛孜郎;宇治田克尔;桑山知也;杉冈尚;清水和哉;金平浩一 | 申请（专利权）人： | 财团法人相模中央化学研究所;可乐丽股份有限公司 |
| 主分类号： | C07D301/02 | 分类号： | C07D301/02;C07D303/40;C07C69/757;C07C67/31 |
| 代理公司： | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人： | 李悦 |
| 地址： | 日本神*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： | 本发明提供了一种如上述流程图(1)所示的方法，采用该方法可工业化有利地生产5－氧代－7－氧杂双环[4.1.0]庚－3－烯－3－羧酸酯(X)[其中X是卤素；R1和R3分别是(取代的)烷基，(取代的)环烷基，(取代的)链烯基，(取代的)芳基，或(取代的)芳烷基；R2是羟基保护基团；而A是有机磺酰基]。 | ||
| 搜索关键词： | 制备 氧杂双环 4.1 羧酸 方法 | ||
【主权项】：
1.分子式(X)的5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯的制备方法：其中R1和R3是独立的任选具有取代基的烷基，任选具有取代基的环烷基，任选具有取代基的链烯基，任选具有取代基的芳基，或任选具有取代基的芳烷基，该方法包括：分子式(I)的2-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5，3-羰内酯和碱反应：其中X是卤素原子，产生的化合物和任选具有取代基的卤代烷基，任选具有取代基的卤代环烷基，任选具有取代基的卤代链烯基，任选具有取代基的卤代芳基，或任选具有取代基的卤代芳烷基反应，以生成分子式(III)的2，3-环氧-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸酯：其中R1如上所定义，所得2，3-环氧-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸酯和碱反应，生成分子式(IV)的5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯：其中R1如上所定义，保护所得5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯的羟基，得到分子式(V)的5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯：其中R1如上所定义，而R2为羟基保护基团，所得5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯在路易斯酸存在下和分子式(VI)的醇反应：R3OH (VI)其中R3如上所定义，生成分子式(VII)的4-羟基-3，5-二氧代-1-环己烯-1-羧酸酯：其中R1，R2和R3如上所定义，所得4-羟基-3，5-二氧代-1-环己烯-1-羧酸酯在碱存在下和磺酰化试剂反应，生成分子式(VIII)的3，5-二氧代-4-磺酰氧-1-环己烯-1-羧酸酯：其中R1，R2和R3如上所定义，而A为有机磺酰基，从所得的3，5-二氧代-4-磺酰氧-1-环己烯-1-羧酸酯中除去R2，得到分子式(IX)的5-羟基-3-氧代-4-磺酰氧-1-环己烯-1-羧酸酯：其中A，R1和R3如上所定义，以及所得5-羟基-3-氧代-4-磺酰氧-1-环己烯-1-羧酸酯和碱的反应。
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