[发明专利]一种可见光诱导BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系和方法在审

专利信息
申请号: 202110684141.X 申请日: 2021-06-21
公开(公告)号: CN115572304A 公开(公告)日: 2023-01-06
发明(设计)人: 耿晋;许有伟 申请(专利权)人: 深圳先进技术研究院
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C07C45/00;C07C47/565;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 深圳智趣知识产权代理事务所(普通合伙) 44486 代理人: 李兴生
地址: 518055 广东省深圳*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 可见 光诱导 bodipy 分子 释放 化合物 反应 体系 方法
【说明书】:

发明提供一种可见光诱导BOD I PY光笼分子释放醛类化合物的反应体系和方法。该反应体系包括:反应物:含双烯基的BOD I PY光笼分子;反应介质;反应条件:有氧环境以及光源照射条件;该反应体系形成反应物包括:醛类化合物和BOD I PY‑醛基化合物。本发明还可通过将BOD I PY光笼分子进行靶向基团修饰,以此构建具有靶向性的前药分子,并用于细胞及细胞器的醛类药物靶向可控释放,并通过生物硫醇荧光探针对其进行实时监测。

技术领域

本发明属于新型功能分子领域,具体涉及一种可见光诱导BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系、方法及应用。

背景技术

光诱导的光笼化合物(光笼分子)时空可控分子释放是一类重要的化合物原位释放方式。通常意义上,光笼化合物在体系内十分稳定,而当其置于光照条件下,分子由基态转变为激发态,进而发生一系列转化最终得到目标分子,以此实现分子释放。由于反应条件温和高效,对于化合物释放控制精准,因此该策略在生物医药领域应用广泛。

其中,氟硼吡咯二甲川(BODIPY)分子由于骨架结构稳定,且拥有优异的光化学性质,因此被广泛应用于光笼化合物的构建。目前阶段,针对BODIPY骨架结构的光笼分子已被应用于生物体内光控目标活性化合物释放,如药物分子、荧光分子、多肽、核酸等。但目前该体系对于目标化合物的释放方法仅限于基于C-O单键断裂的方式,缺乏针对醛类化合物的光笼分子体系。

此外,尽管基于BODIPY骨架结构的光笼分子有很好的光学性能,但是对于现阶段已开发的BODIPY光笼分子,其释放目标分子前后骨架结构无明显差异,因此很难通过光学性质直接实现目标化合物释放的原位实时监测,对于其应用造成了一定的限制。

因此,开发出能够实时监测的光控释放醛类化合物的BODIPY光笼分子,对于生物学、材料化学等交叉学科十分具有实际意义。

发明内容

为了克服上述现有技术的缺陷,本发明的一个目的是提出一种可见光诱导BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系,在该反应体系下,BODIPY光笼分子中的烯烃双键氧化断裂,能够释放出醛类化合物和BODIPY-醛基化合物。

本发明的第二个目的是提出了一种可见光诱导上述BODIPY光笼分子释放醛类化合物的方法,在含氧环境下,通过可见光照射BODIPY光笼分子溶液,BODIPY光笼分子发生烯烃双键氧化断裂来实现醛类化合物的快速释放,同时生成的BODIPY-醛基化合物可在生物环境下作为生物硫醇荧光探针,对该释放过程进行原位实时监测。

本发明的第三个目的是提供一种上述可见光诱导上述BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系在药物监测方面的应用,所述BODIPY-醛基化合物作为生物硫醇荧光探针监测所述醛类化合物的释放进度。

本发明的第四个目的是提供一种上述可见光诱导上述BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系在生物环境下药物监测方面的应用,将所述BODIPY光笼分子进行靶向基团修饰,构建具有靶向性的前药分子,并用于细胞及细胞器的醛类化合物靶向可控释放,通过所述BODIPY-醛基化合物作为生物硫醇荧光探针对所述醛类化合物进行实时监测。

具体通过以下技术方案实现:

一种可见光诱导BODIPY光笼分子释放醛类化合物的反应体系,其特征在于,包括:

反应物:含双烯基的BODIPY光笼分子;

反应介质;

反应条件:有氧环境以及光源照射条件;

该反应体系形成反应物包括:醛类化合物和BODIPY-醛基化合物。

进一步地,所述含氧环境为空气条件或氧气条件。

具体地,所述BODIPY光笼分子结构式如下所示:

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