[发明专利]一类基于三苯胺的光热小分子及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110638733.8 申请日: 2021-06-08
公开(公告)号: CN113292576B 公开(公告)日: 2023-05-30
发明(设计)人: 冯丽恒;秦涛;靳慧琴 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;A61K41/00;A61P31/04;A61P35/00
代理公司: 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 代理人: 郭海燕
地址: 030006 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一类 基于 苯胺 光热 分子 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一类基于三苯胺的光热小分子,其特征在于:所述光热小分子含有噻吩并噻吩和茚满,具体为MTTI-4;

MTTI-4的结构式为:

2.如权利要求1所述的一类基于三苯胺的光热小分子的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:

步骤1,在氮气保护下,取4-硼酸频哪酯-4',4''-二甲基三苯胺、4-甲酰基-6-溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯、Cs2CO3和超干的1,4-二氧六环,再加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物,之后避光反应,反应结束后,待反应液冷却至室温,猝灭反应,之后将溶剂旋干,用水和有机溶剂萃取,收集有机相,干燥,旋除溶剂,经柱色谱分离得红色固体4-甲酰基-6-(4-(二-对甲苯基胺基)苯基)噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯;

步骤2,取4-甲酰基-6-(4-(二对甲苯胺基)苯基)噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯和1,3-双(二氰基亚甲基)茚满混合,抽真空通氮气,之后加入乙酸酐,回流反应,反应完成后,待反应液冷却至室温,将反应液倒入无水乙醇中,沉淀出黑色固体,抽滤,用乙醇将固体彻底洗干净后在真空下干燥,得黑色固体4-((1,3-双(二氰亚甲基)-1,3-二氢-2H-茚-2-亚基)甲基)-6-(4-(二对甲苯胺基)苯基)噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯。

3.根据权利要求2所述的一类基于三苯胺的光热小分子的制备方法,其特征在于:所述步骤1中4-硼酸频哪酯-4',4''-二甲基三苯胺、4-甲酰基-6-溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯、Cs2CO3、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物的摩尔比为1~3:1:2~5:0.05~0.1,所述超干的1,4-二氧六环的用量为0.83 mmol 4-甲酰基-6-溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯使用5~20 mL超干的1,4-二氧六环;所述避光反应的温度为80~100 ℃,时间为12~20 h;所述猝灭反应用氟化钾溶液;所述萃取的有机溶剂为二氯甲烷,萃取次数为1~5次;所述有机相干燥用无水硫酸钠;所述柱色谱分离的展开剂为二氯甲烷:石油醚的体积比为1~3:1。

4.根据权利要求2所述的一类基于三苯胺的光热小分子的制备方法,其特征在于:所述步骤2中4-甲酰基-6-(4-(二对甲苯胺基)苯基)噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯、1,3-双(二氰基亚甲基)茚满的摩尔比为1:1~5,所述乙酸酐的用量为0.37 mmol 4-甲酰基-6-(4-(二对甲苯胺基)苯基)噻吩并[3,4-b]噻吩-2-乙酸乙酯使用3~20 mL乙酸酐;所述回流反应的温度为80~100℃,反应时间为0.5~3 h;无水乙醇与乙酸酐的体积比为20~80 mL:3~20mL。

5.如权利要求1所述的一类基于三苯胺的光热小分子的应用,其特征在于,应用在制备光热抗菌和抗肿瘤治疗的药物中。

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