[发明专利]环十二酮及其制造方法

说明书

本发明涉及环十二酮及其制造方法，根据本发明，可以提供一种环十二酮的制造方法，该方法可以实现高转化率并最大程度减少未反应物及反应副产物的产生。此外，本发明尽管为简化的工序构成，但实现了高的转化率和选择性，从而可以有用地应用于易于商业化大量生产的经济的月桂内酰胺的制造方法。根据本发明，可以显著减少最终产物中作为反应副产物获得的环十二烷醇、环十二烷二醇等的比例，可以通过高转化率制造环十二酮。

技术领域

本发明涉及环十二酮及其制造方法。

背景技术

环十二酮(CDON，cyclododecanone)用于制造月桂内酰胺(laurolactam)，上述月桂内酰胺是一种作为用于制造工程塑料之一的聚酰胺(例如，尼龙-12、尼龙6-12等)的单体而使用的有机化合物。

环十二酮的制造通常可以从环十二碳三烯(CDT，cyclododecatriene)开始进行。具体而言，在环十二碳三烯中通过选择性氢化反应制造环十二碳烯(CDEN，cyclododecene)后，使其进行氧化反应而制造环十二酮。然而，根据上述的环十二酮的制造方法，具有产生大量的副产物(例如，环十二烷醇、环十二烷二醇等)的问题。

因此，上述的现有技术的问题对构筑用于制造月桂内酰胺的整个工艺体系产生不利的影响，因此仍然需要进行探寻更有效方法的研究。

为了解决这种现有技术的问题，本发明的发明人对关于环十二酮的制造方法的高效方法进行了深入研究。其结果，确认了在引入以环氧化环十二碳烯为中间体的中间步骤时，通过调节过氧化氢的添加形态，可以以显著提高的转化率和选择性来制造环十二酮，从而完成了本发明。

发明内容

技术课题

本发明的目的在于提供以高的转化率和选择性制造的环十二酮及可以制造其的制造方法。

另外，本发明的目的在于提供一种环十二酮的制造方法，该方法可以有效抑制过氧化氢的分解，从而提高过氧化氢的选择性。

另外，本发明的目的在于提供一种环十二酮的制造方法，该方法以更简化的工序构成而具有经济性。

课题的解决方法

为了上述目的，提供一种环十二酮的制造方法，其中，包括以下步骤：在包含钨化合物、磷酸化合物和胺化合物的催化剂体系下，一边向环十二碳烯和过氧化氢的混合物中进一步注入过氧化氢，一边进行加热而制造环氧化环十二烷的步骤；在碱金属卤化物催化剂下，在不分离包含上述环氧化环十二烷的反应混合物的情况下通过重排反应而制造环十二酮的步骤；以及在包含上述环十二酮的反应混合物中混合有机酸水溶液并搅拌而纯化环十二酮的步骤。

在根据本发明的一实施例的环十二酮的制造方法中，进一步注入的过氧化氢可以以满足下述关系式的方式注入。

[关系式]

50≤In_f≤150

1.0≤In_m≤3.0

[在上述关系式中，

In_f为进一步注入的过氧化氢的每分钟注入流量(μl/min)，

In_m为环十二碳烯(A)和进一步注入的过氧化氢(B)的摩尔比(B/A)。

在根据本发明的一实施例的环十二酮的制造方法中，上述混合物可以实质上不包含环十二烷。

在根据本发明的一实施例的环十二酮的制造方法中，以上述环十二碳烯100重量份为基准，上述混合物中可以混合有1至10重量份的过氧化氢。

在根据本发明的一实施例的环十二酮的制造方法中，上述钨化合物可以为选自钨酸和钨酸盐等中的一种或者两种以上的混合物。