[发明专利]经标记的咪唑并[1,2-a]嘧啶的合成

权利要求书

1.一种具有下式的化合物：

2.根据权利要求1所述的化合物，其在每个氘原子处具有3,000或更大的氘富集因子。

3.一种具有下式的化合物：

4.根据权利要求3所述的化合物，其在每个氘原子处具有3,000或更大的氘富集因子。

5.一种合成式(I)化合物的方法，所述方法包括：

使式(II)化合物与式(III)化合物

在非水性溶剂中在POCl₃和Et₃N存在下偶联，以得到第一前体(I-

去除I-P1中的苯甲酸酯基团，以得到第二前体(I-P2)；以及

用甲苯磺酰基基团替换I-P2中的羟基基团以得到化合物(I)，

其中，在式(I)、(II)、(I-P1)和(I-P2)中，带有标记(*)的碳原子任选地发生双重氘化。

6.根据权利要求5所述的方法，其中所述式(II)化合物通过以下方法合成，所述方法包括：

使与第一氘化剂反应，以产生

向(II-P1)的羟基基团引入苯甲酰基，以产生

去除(II-P2)中的Boc保护基团，以产生盐酸盐(II-P3)以及

使(II-P3)与或反应，以产生式(II)化合物。

7.根据权利要求6所述的方法，其中所述第一氘化剂包括LiAlD₄。

8.根据权利要求6所述的方法，其中所述第一氘化剂包括D₂气体。

9.根据权利要求6所述的方法，其中化合物(IVa)通过使与SOCl₂反应形成。

10.根据权利要求6所述的方法，其中所述带有标记(*)的碳原子发生双重氘化，并且其中化合物(II-P1)通过以下方法产生：

使与第二氘化剂反应，以产生中间体(II-P0)以及

使所述第一氘化剂与(II-P0)反应，以形成(II-P1)。

11.根据权利要求5所述的方法，其中所述式(III)化合物通过以下方法合成，所述方法包括：

使与PCl(O)(OEt)₂在N-甲基咪唑和MeCN存在下反应。