[发明专利]手性(6Z,9Z)-3,4-环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法有效
| 申请号： | 202011532734.6 | 申请日： | 2020-12-22 |
| 公开（公告）号： | CN112592326B | 公开（公告）日： | 2022-05-17 |
| 发明（设计）人： | 陈新;张雪媛;单明伟;徐萱;陈珂;赵帅;钱明成;王玉波;张成芳 | 申请（专利权）人： | 常州大学;江苏宁录科技股份有限公司 |
| 主分类号： | C07D303/04 | 分类号： | C07D303/04;C07D301/19;C07D301/32 |
| 代理公司： | 常州市权航专利代理有限公司 32280 | 代理人： | 刘洋 |
| 地址： | 213100 *** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 手性 十八 碳二烯 选择性 合成 方法 | ||
1.一种茶尺蠖性信息素(3S,4R,6Z,9Z)-3,4-环氧-十八碳二烯或(3R,4S,6Z,9Z)-3,4-环氧-十八碳二烯的合成方法，其特征在于，
所述(3S,4R,6Z,9Z)-3,4-环氧-6,9-十八碳二烯的合成方法，按照如下步骤进行：
（1）丙炔醇与溴辛烷反应得到十一碳-2-炔-1-醇；
（2）十一碳-2-炔-1-醇与甲基磺酰氯反应得到十一碳-2-炔-1-基甲磺酸酯；
（3）十一碳-2-炔-1-基甲磺酸酯与丙炔醇反应得到十四碳-2,5-二炔-1-醇；
（4）十四碳-2,5-二炔-1-醇与甲基磺酰氯反应得到十四碳-2,5-二炔-1-基甲磺酸盐；
（5）十四碳-2,5-二炔-1-基甲磺酸盐与丙炔醇反应得到十七碳-2,5,8-三炔-1-醇；
（6）十七碳-2,5,8-三炔-1-醇经催化氢化反应得到(2Z,5Z,8Z)-十七碳-2,5,8-三烯-1-醇；
（7）(2Z,5Z,8Z)-十七碳-2,5,8-三烯-1-醇与L-酒石酸二异丙酯、钛酸四异丙脂、过氧化氢叔丁醇反应得到(2S,3R,5Z,8Z)-2,3-环氧-5,8-二烯-十七碳-1-醇；
（8）(2S,3R,5Z,8Z)-2,3-环氧-5,8-二烯-十七碳-1-醇与对甲苯磺酰氯反应得到(2S,3R,5Z,8Z)-1-甲苯磺酰氧基-2,3-环氧-5,8-十七碳-二烯；
（9）(2S,3R,5Z,8Z)-1-甲苯磺酰氧基-2,3-环氧-5,8-十七碳-二烯与碱反应得到(3S,4R,6Z,9Z)-3,4-环氧-6,9-十八碳二烯；
所述(3R,4S,6Z,9Z)-3,4环氧-十八碳二烯，按照以下步骤制备：
（10）(2Z,5Z,8Z)-十七碳-2,5,8-三烯-1-醇与钛酸四异丙酯、D-酒石酸二异丙酯、过氧化氢叔丁醇反应得到 (2R,3S,5Z,8Z)-2,3-环氧-5,8-二烯-十七碳-1-醇；
（11）(2R,3S,5Z,8Z)-2,3-环氧-5,8-二烯十七碳-1-醇与对甲苯磺酰氯反应得到(2R,3S,5Z,8Z)-1-甲苯磺酰氧基-2,3-环氧-5,8-十七碳-二烯；
（12）(2R,3S,5Z,8Z)-1-甲苯磺酰氧基-2,3-环氧-5,8-十七碳-二烯与碱反应得到(3R,4S,6Z,9Z)-3,4-环氧-6,9-十八碳二烯。
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