[发明专利]一种三芳胺衍生物荧光探针及其制备方法与应用

说明书

一种三芳胺衍生物荧光探针及其制备方法与应用，涉及一种含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针及其合成方法与应用。本发明构建的新型三芳胺衍生物荧光探针制作流程为：N‑(联苯‑4‑基)‑9,9‑二甲基‑9H‑芴‑2‑胺与对氯苯甲醛偶联反应，所得产物进行醛基缩硫醛保护反应。本发明的荧光探针，在已腈(ACN)/缓冲溶液(HEPES)(9/1，v/v)溶液中，利用Hg²⁺促进硫代缩醛的脱保护作用引起检测体系荧光效应变化，从而实现对Hg²⁺的“on‑off”检测。该探针在Hg²⁺检测过程中具有响应时间短、离子选择性好、抗其它金属离子干扰性强等优点，同时检测极限低至1.57×10^‑8mol/L，可实现Hg²⁺的痕量检测。该发明在中草药Hg²⁺检测中得到应用。

技术领域

本发明涉及一种含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针及其合成方法与应用。

背景技术

随着科技的发展，金属汞及其化合物被广泛应用于化学、医药、冶金、电器仪器、化妆品等领域。但汞是最具毒性的金属元素之一，其在环境中不仅可以长时间稳定存在，而且还会随着食物链不断循环累积。在人体内富集的汞元素，会损害人的中枢神经系统、消化系统及肾脏，此外对呼吸系统、皮肤、血液及眼睛也有一定的影响。因此，开发一种高选择性、高灵敏性的汞离子检测方法具有重大意义。

目前，汞离子的检测方法主要有原子吸收法、原子荧光法、紫外分光光度法、比色法等。其中，荧光探针检测法因其选择性好、灵敏度高、可实时监测、快速便捷等优点，在探索汞离子的检测方法中而被高度关注。

三芳胺类化合物是一类非常重要的有机分子，其具有较好的给电子性、较好的溶解性、较强的荧光性能与光稳定性，在医药中间体、染料化工、有机光电材料等领域有着重大应用。但是将三芳胺类化合物应用于荧光探针分子设计中却报道极少。

发明内容

本发明设计并合成一种含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针并将其应用于中草药汞离子分析检测中。

本发明含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针的结构式如下：

上述荧光探针的合成路线如下：

上述荧光探针的合成方法，包括以下步骤：

(一)：N₂保护、无水甲苯作溶剂、回流条件下，碳酸铯、三叔丁基磷、Pd₂DBA₃催化作用下，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺与对氯苯甲醛发生偶联反应，将有机相水洗、干燥、浓缩，柱层析(PE:EA＝10:1)分离，得到三芳胺中间体。其中N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺与对氯苯甲醛反应摩尔比为1:1。

(二)：二氯甲烷做溶剂、三氟化硼乙醚作用下，三芳胺中间体与乙硫醇室温反应，将有机相水洗、干燥，浓缩，柱层析(PE:EA＝12:1)得到荧光探针。

其中，步骤(二)中三芳胺中间体与乙硫醇的反应摩尔比为1:2.5。

上述荧光探针可用于汞离子的定性与定量检测。

汞离子定性检测：分别取3mL浓度为2×10^-5mol/L的荧光探针ACN/HEPES(9/1，v/v)溶液，加入10μL 0.1mol/L的不同的金属离子水溶液，测定其荧光强度。