[发明专利]一种蒽类含氮有机发光化合物及其制备方法及应用有效
| 申请号: | 202011125497.1 | 申请日: | 2020-10-20 |
| 公开(公告)号: | CN112142672B | 公开(公告)日: | 2022-05-10 |
| 发明(设计)人: | 马晓宇;汪康;张雪;李贺;赵贺;孙峰;崔建勇 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D233/06 | 分类号: | C07D233/06;C07D471/04;C07D471/14;C07D487/04;C07D487/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 崔自京 |
| 地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 蒽类含氮 有机 发光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种蒽类含氮有机发光化合物,其特征在于,所述蒽类含氮有机发光化合物具有如下结构:
2.如权利要求1所述的一种蒽类含氮有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)在惰性气体保护下将原料A、原料B和叔丁醇钠溶解于甲苯中,得到混合物1;
2)将三(二亚苄基丙酮)二钯和三(叔丁基)磷加入混合物1中,100-120℃条件下回流搅拌反应12小时,得到混合物2;
3)将混合物2除杂、洗涤、萃取后合并有机相,然后用无水硫酸镁干燥有机相,过滤除去无水硫酸镁后浓缩、提纯,得到中间产物C;
4)室温条件下,将NBS加入至中间产物C的二氯甲烷溶液中反应,反应结束后,将反应液浓缩得到浓缩液,再在室温条件下将所述浓缩液滴加至搅拌的石油醚中析出固体;待固体析出完全后抽滤、50-80℃下烘干10-16h,得到中间产物D;
5)将中间产物D和原料E、碳酸钾加入到甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,在惰性气体保护下加入四(三苯基磷)钯加热到100-120℃反应7-9h得到通式I所示的化合物;
所述通式I的合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的一种蒽类含氮有机发光化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述原料A、原料B和叔丁醇钠的当量比为(0.8-1.2):(1.0-1.2):(2.8-3.2),所述甲苯与原料A的体积比为1:(2-8)。
4.根据权利要求2所述的一种蒽类含氮有机发光化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中所述除杂为使用硅藻土除杂;所述洗涤为:加水洗涤,所述萃取为用二氯甲烷萃取有机相;所述浓缩为减压浓缩;所述提纯为利用300-400目的硅胶通过管柱色谱法提纯所述浓缩产物,且所述提纯过程中使用的洗脱剂为体积比为1:(5-7)的二氯甲烷和石油醚的混合物。
5.根据权利要求2所述的一种蒽类含氮有机发光化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)中所述二氯甲烷与产物C的体积比为1:(3-6);所述NBS与中间产物C的当量比为(1.0-1.2):1.0;所述搅拌速度为300-1000rpm。
6.根据权利要求2所述的一种蒽类含氮有机发光化合物的制备方法,其特征在于,步骤5)中所述甲苯、乙醇和水的体积比为(2-4):(0.8-1.2):(0.8-1.2)。
7.一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,所述有机物层包括发光层,其特征在于,所述有机物层还包括电子传输层,所述电子传输层为权利要求1所述蒽类含氮有机发光化合物或权利要求2-6任一所述的制备方法制备的蒽类含氮有机发光化合物。
8.如权利要求7所述的一种有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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