[发明专利]一类草苔虫素C环骨架化合物、其合成方法及用途有效
| 申请号: | 202011031767.2 | 申请日: | 2020-09-27 |
| 公开(公告)号: | CN112110951B | 公开(公告)日: | 2021-05-18 |
| 发明(设计)人: | 宋振雷;高璐;褚志文;童瑞棋;杨宇帆;宋宣毅;胡天宝;范昱 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
| 主分类号: | C07F7/18 | 分类号: | C07F7/18;A61K31/695;A61P31/18;A61P35/00;A61P25/28 |
| 代理公司: | 成都天嘉专利事务所(普通合伙) 51211 | 代理人: | 赵丽 |
| 地址: | 610015 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 草苔虫素 骨架 化合物 合成 方法 用途 | ||
1.一类草苔虫素C环骨架化合物的合成方法,其特征在于,包括将烯酮类化合物与碘代烃类化合物进行水相自由基偶联反应,其中,草苔虫素C环骨架化合物用如下的结构通式(Ⅰ)表示,烯酮类化合物用如下的结构通式(Ⅱ)表示,碘代烃类化合物用如下的结构通式(Ⅲ)表示;
具体包括如下步骤:
将烯酮类化合物、碘代烃类化合物、锌粉和碘化亚铜、无水乙醇和TPGS水溶液分别加入至反应装置中,于0-40℃条件下搅拌反应8-24h;
再向反应管中加入等量的锌粉、碘化亚铜、无水乙醇和TPGS水溶液,于0-40℃条件下搅拌反应8-24h后,向反应装置中加水淬灭;
然后,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩;再用层析硅胶柱纯化,得到草苔虫素C环骨架化合物;
其中,反应过程如下:
;
所述草苔虫素C环骨架化合物为在C25-26位E式双键的改造,结构式为:
;
所述草苔虫素C环骨架化合物为在C18位对称偕二甲基的改造,结构式为:
;
其中,TBDPSO-表示为叔丁基二苯基硅氧基;
其中,TPGS水溶液中TPGS用如下结构式表示:
。
2.根据权利要求1所述的一类草苔虫素C环骨架化合物的合成方法,其特征在于,在所述TPGS水溶液中,TPGS质量分数为1-5%。
3.根据权利要求1所述的一类草苔虫素C环骨架化合物的合成方法,其特征在于,在所述TPGS水溶液中,TPGS质量分数为2%。
4.根据权利要求1所述的一类草苔虫素C环骨架化合物的合成方法,其特征在于,所述烯酮类化合物与碘代烃类化合物的物质的量配比为2:1-1:6,烯酮类化合物与锌粉的物质的量配比为1:1-1:8,烯酮类化合物与碘化亚铜的物质的量配比为1:0.2- 1:3.6。
5.根据权利要求1所述的一类草苔虫素C环骨架化合物的合成方法,其特征在于,所述烯酮类化合物、碘代烃类化合物、锌粉和碘化亚铜的物质的量配比为1.0:3.0:5.0:1.2。
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