[发明专利]一种喹吖啶酮-噻吩衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202010866773.3 申请日: 2020-08-26
公开(公告)号: CN112079831B 公开(公告)日: 2023-06-02
发明(设计)人: 吕晓静;李锦;张诚;杨园园;张凌 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C09K9/02;C08J5/18;C08L65/00
代理公司: 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241 代理人: 王利强
地址: 310014 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹吖啶酮 噻吩 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种喹吖啶酮-噻吩衍生物,如式(I)所示:

2.如权利要求1所述喹吖啶酮-噻吩衍生物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括以下步骤:

(1)喹吖啶酮(II)通过烷基化反应得到喹吖啶酮衍生物C10QA(III),所述结构式分别如下:

(2)C10QA(III)与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生溴化反应,得到溴化产物C10QA-2Br(IV),所述结构式如下:

(3)2-三丁基甲锡烷基噻吩(V)与C10QA-2Br(IV)经stille偶联反应生成目标产物C10QA-2T(I),所述2-三丁基甲锡烷基噻吩结构式如下:

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的操作过程如下:将喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵、二甲亚砜依次加入单口瓶中,常温搅拌24小时,后处理得到C10QA;所述喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:3.5~4:3.5~4:0.4;所述二甲亚砜的加入体积以喹吖啶酮的质量计为8~12mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和二氯甲烷萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,二氯甲烷和石油醚为流动相,二氯甲烷和石油醚的体积比为2~2.5:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除去溶剂并干燥。

4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的操作过程如下:氮气保护下,将C10QA、NBS、N,N-二甲基甲酰胺DMF依次加入到反应瓶中,加热回流,避光反应24小时,后处理得到溴化产物C10QA-2Br;所述C10QA、NBS的投料物质的量之比为1:3.5~4;所述DMF加入体积以C10QA的质量计为10~15mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和二氯甲烷萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,二氯甲烷和石油醚为流动相,二氯甲烷和石油醚的体积比为1~1.2:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除溶剂并干燥。

5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的操作过程如下:氮气保护下,将C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩、四(三苯基膦)钯、DMF加入到反应瓶,加热回流12小时,后处理得到目标产物C10QA-2T;所述C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩的投料物质的量之比为1:3.5~4;所述DMF加入体积以C10QA-2Br的质量计为20~30mL/g;所述反应后处理方法为:反应结束后,用水和二氯甲烷萃取三次,萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水,进行柱层析纯化,以硅胶为固定相,二氯甲烷和石油醚为流动相,二氯甲烷和石油醚的体积比为1.8~2:1,收集含目标化合物的洗脱液,旋蒸除溶剂并干燥。

6.如权利要求1所述喹吖啶酮-噻吩衍生物应用于电致变色领域,其特征在于,所述应用的方法为将式(I)所示的喹吖啶酮-噻吩衍生物溶解于二氯甲烷和乙腈混合液中,加入四丁基六氟磷酸铵作为支撑电解质,扫速为100mV/s,经循环伏安法聚合成膜,电压范围为0~1.3V,循环圈数为4~12圈;所述C10QA-2T浓度为0.5~5mmol/L;所述混合液中,体积比二氯甲烷:乙腈=9:1;所述四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.05~0.5mol/L。

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