[发明专利]一种苯并呋喃衍生物的制备方法

说明书

本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。

技术领域

本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。

背景技术

苯并呋喃又称为氧茚，是一种杂环芳烃有机化合物，由稠苯环和呋喃环组成，常温下为无色液体，是煤焦油的组成部分。苯并呋喃的分子结构式如下所示：

2-芳基苯并[b]呋喃类化合物作为一种拥有苯并[b]呋喃骨架的杂环化合物，具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗真菌、抗氧化、抗炎、抗血小板聚集、抗增殖、抗病毒、癌症预防、抑制免疫反应、杀虫、植物雌激素等；广泛用于癌症、中枢神经系统、精神疾病、糖尿病等疾病的治疗。虽然2-芳基苯并呋喃化合物在丹参、百部、野茉莉、花椒等药用植物中均有发现，但其在药用植物中含量低、分离难度大，无法满足研究和应用的需求。因此，通过化学合成的手段来大量获取结构多样的2-芳基苯并呋喃类化合物非常重要。

现有技术中，报道合成2-芳基苯并呋喃类化合物的方法，归纳起来有以下几种：

(1)邻羟基均二苯乙烯氧化环化(Duan,X.F.；Zeng,J.；Zhang,Z.B.；Zi,G.F.,J.Org.Chem.,2007,72,10283.)，反应式如下：

(2)α-芳氧基酮的脱水环化(M.；Krebs,F.C.；Bechgaard,K.,J.Org.Chem.,2000,65,8783.)，反应式如下：

(3)邻羟基均二苯乙炔的环化(Nakamura,M.；Ilies,L.；Otsubo,S.；Nakamura,E.,Org.Lett.,2006,8,2803.Belting,V.；Krause,N.,Org.Lett.,2006,8,4489.)，反应式如下：

(4)邻卤苄基酮的烷氧基化(Churruca,F.；SanMartin,R.；Tellitu,I.；Domínguez,E.,Eur.J.Org.Chem.,2005,2481.)，反应式如下：

(5)分子内McMurry偶联反应或Wittig反应(Yuan,Y.；Men,H.；Lee,C.,J.Am.Chem.Soc.,2004,126,14720.)，反应式如下：

环化草酸醋的分子内McMurry反应合成苯并呋喃：

环化草酸酯的分子内Wittig反应合成苯并呋喃：

(6)肟醚的烷基化与[3，3]-σ迁移重排(Miyata，O.；Takeda，N.；Naito，T.，Org.Lett.，2004，6，1761.)，反应式如下：

(7)水杨醛与吸电子苄溴的醚化-分子内缩合串联反应(Ono，M.；Cheng，Y.；Kimura，H.；Cui，M.C.；Kagawa，S.；Nishii，R.；Saji，H.，J.Med.Chem.，2011,54,2971.)，反应式如下：