[发明专利]基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物，其特征在于，该化合物在初始状态下不具备发光性质，在与橡胶摩擦后，固体状态下的该化合物会出现光致发光的性质，其结构如下式(I)所示：

其中，R₂为羟基时，R₁为芳香族基团或脂肪族基团；R₂为巯基时，R₁为氢；所述芳香族基团选自苯基、萘基、蒽基中的一种；所述脂肪族基团为C1-C12烷基中的一种。

2.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括：

方法(一)，对于R₁选自氢和脂肪族基团中的一种时，记为化合物5；化合物5的合成路线为：

制备的具体步骤为：

(1)将化合物1与液溴混合，在有机溶剂中通过溴代反应，得到化合物2；

(2)将化合物2与碘甲烷和碱混合，在有机溶剂中通过甲基化反应得到化合物3；

(3)在惰性气体保护下，化合物3与吡啶-4-硼酸、碱和催化剂混合，在有机溶剂中，通过偶联反应，得到化合物4；

(4)在惰性气体保护下，将化合物4与BBr₃混合，在有机溶剂中通过脱甲基反应，得到化合物5；

方法(二)，对于R₁为芳香族基团，R₂为羟基时，记为化合物11；化合物11的合成路线为：

制备的具体步骤为：

(1)将化合物6与碘单质和碱混合，在有机溶剂中，通过碘代反应得到化合物7；

(2)将化合物7与碘甲烷和碱混合，在有机溶剂中，通过甲基化反应得到化合物8；

(3)在惰性气体保护下，将化合物8与吡啶-4-硼酸、碱和催化剂混合，在有机溶剂中，通过偶联反应，得到化合物9；

(4)在氮气保护下，将化合物9与取代硼酸、碱和催化剂混合，在有机溶剂中，通过偶联反应，得到化合物10；

(5)在氮气保护下，将化合物10与BBr₃混合，在有机溶剂中，通过脱甲基反应，得到化合物11。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

方法(一)的步骤(1)中，化合物1与液溴的摩尔比为1：(1～5)；溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸、三氟乙酸中的一种；反应温度为0-40℃，反应时间为0.5-24小时；

方法(一)的步骤(2)中，化合物2与碘甲烷的摩尔比为1：(1～10)；碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种；化合物2与碱的摩尔比为1：(1～10)；溶剂为丙酮、DMF、DMAc、DMSO、DMI、乙腈中的一种；反应温度为0-40℃；反应时间为0.5-24小时。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：

方法(一)的步骤(3)中，化合物3与吡啶-4-硼酸的摩尔比为1：(1～10)；碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、磷酸钾、磷酸钠中的一种；化合物3与碱的摩尔比为1：(1～10)；催化剂为钯催化剂；化合物3与催化剂的摩尔比为1：(0.01-0.5)；反应温度为60-150℃；反应时间为5-50小时；

方法(一)的步骤(4)中，化合物4与BBr₃的摩尔比为1：(2-20)；溶剂为二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷中的一种；反应温度为0-50℃；反应时间为6-20小时。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

在方法(二)的步骤(1)中，化合物6与碘单质的摩尔比为1：(1～5)；碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵中的一种；化合物6与碱的摩尔比为1：(1～10)；溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种；反应温度为0-40℃；反应时间为0.5-6小时；

在方法(二)的步骤(2)中，化合物7与碘甲烷的摩尔比为1：(1～10)；碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种；化合物7与碱的摩尔比为1：(1～10)；溶剂为丙酮、DMF、DMAc、DMSO、DMI、乙腈中的一种；反应温度为0-40℃；反应时间为2-12小时。