[发明专利]一种基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子及其合成和应用

说明书

本发明设计合成了一种基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子，该传感器分子在DMSO和H₂O的二元溶液中通过分子间氢键相互作用形成超分子自组装体系，该体系几乎没有荧光。当加入异烟肼、苯甲酰肼、苯肼、水合肼的DMSO‑H₂O溶液时，只有异烟肼的加入可使溶液的荧光打开变成绿色，因此可用于荧光选择性识别异烟肼，而且识别过程不受其它分子的干扰并且检测速度快。基于这个结果，制作了异烟肼的荧光检测试纸可以方便快速地检测异烟肼。

技术领域

本发明涉及一种基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子，尤其涉及一种基于对羟基苯甲酸功能化的双边柱[5]芳烃的化学传感器分子及其合成，本发明同时还涉及该传感器分子荧光检测异烟肼的应用，属于化学合成领域和药物分子检测技术领域。

背景技术

异烟肼（IA）作为抑菌剂已单独或与其他药物（主要是利福平）联合用于结核的化学疗法。由于其生物膜穿透性好、疗效佳、毒性小、价廉、口服方便，故被列为首选抗结核药。该品易通过血脑屏障，适用于各种类型的结核病，如肺、淋巴、骨、肾、肠等结核，结核性脑膜炎、胸膜炎及腹膜炎等。但是，高浓度的这种治疗剂会导致癫痫，肝功能衰竭甚至死亡。另一方面，取决于患者的身体状况，该药物剂量的20％至70％可通过尿液排出体外，最终像其他抗生素一样进入废水中，这可能导致出现诸如细菌等危险的耐药菌株。尽管存在这些风险因素，异烟肼对结核菌素具有良好的生化抑制活性是临床用药不可缺少的。病人使用异烟肼处理后必须定期监测，以便预防副作用。因此，设计可高灵敏度检测，且具有成本效益和可靠的分析工具，用于精确测定异烟肼是临床诊断的关键。为此，设计和合成了基于柱[5]芳烃的新型超分子有机材料，可简单、快速、成本低的检测异烟肼。

伴随着科学技术的飞速发展，到目前为止，人们已经研究出多种用于检测异烟肼的分析程序，包括滴定法，可见光分光光度法，极谱法，库仑法，荧光法，化学发光法和几种色谱法。其中荧光分析法由于仪器价格较低、操作方便等、被广泛用于分子检测领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子及其合成方法；

本发明的另一目的是提供一种上述传感器分子在荧光检测异烟肼的具体应用。

一、传感器分子及其合成

本发明基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子，其结构如下：

本发明基于功能化的双边柱[5]芳烃传感器分子的合成方法，包括以下工艺步骤：

（1）以乙腈为溶剂，溴功能化的双边柱[5]芳烃和对羟基苯甲酸甲酯为底物，在KI和K₂CO₃的作用下，以氮气为保护气，于80~85℃油浴回流搅拌10~12小时，反应结束后加硅胶拌样，旋干，用柱层析法纯化，得到白色产物即为对羟基苯甲酸甲酯功能化的双边柱[5]芳烃。其中，溴功能化的双边柱[5]芳烃与对羟基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2~1:2.2；溴功能化的双边柱[5]芳烃与KI的摩尔比为1:4~1:4.2；溴功能化的双边柱[5]芳烃与K₂CO₃的摩尔比为1:4~1:4.2。

（2）将对羟基苯甲酸甲酯功能化的双边柱[5]芳烃溶于DMF中，加入NaOH溶液，于120~125℃油浴搅拌回流10~12小时，反应完冷却，加入蒸馏水，用浓盐酸调节pH至1~2，静置析出产物后减压抽滤，用乙醇和水重结晶得传感器分子ZW。其中，NaOH的浓度为1mol/L，NaOH的用量为对羟基苯甲酸甲酯功能化的双边柱[5]芳烃摩尔量的2~4倍。

图1和图2分别为传感器分子ZW的氢谱图和质谱图，表明传感器分子ZW合成成功。

二、ZW对异烟肼的识别实验

1、ZW对异烟肼的荧光响应