[发明专利]香兰素的制造方法

说明书

本发明涉及香兰素的制造方法，该制造方法包括：工序(A)，对包含粗香兰素和脂肪族二羧酸二烷基酯的溶液进行蒸馏，得到香兰素溶液；和工序(B)，将前述香兰素溶液供于不良溶剂析晶。根据本发明涉及的香兰素的制造方法，能够在不使用特殊的装置的状态下、以工业上足够的效率制造高纯度的香兰素。

技术领域

本发明涉及香兰素的制造方法。

背景技术

香兰素为香草豆中包含的香气成分，在食品、化妆品等中作为香料而被利用。以往，作为香兰素的人工合成方法，已知大致有基于合成化学方法的合成和基于生物化学方法的合成这2种方法。但是，任意方法均在制造的香兰素中同时伴有作为副产物的不挥发性的杂质。

作为将制造的香兰素中包含的杂质除去的方法，已知有从水-醇体系中的析晶，但难以通过上述析晶将如香草酸(其为香兰素的氧化产物)、二香兰素(其为香兰素的二聚体)那样难溶于溶剂的物质充分除去。作为有效地除去这样的杂质的方法，已知有蒸馏纯化，但香兰素的熔点高、为81～83℃，需要用于在高温下以液体原样进行操作的、或进行结晶蒸馏的特殊装置。从这样的观点出发，还提出了通过使香兰素溶解于溶剂并使其与溶剂一起馏出而以液态原样进行蒸馏的方法(例如，参见专利文献1、2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第2506540号说明书

专利文献2：美国专利第5510006号说明书

发明内容

发明要解决的问题

但是，对于专利文献1～2中记载的方法而言，由于需要用于消除香兰素在溶剂中的溶解度过高或过低所引起的不良情况的设备，因此在工业上实用化时有效率上的问题。这样，现有技术无法在不使用特殊的装置的状态下以工业上足够的效率对香兰素进行蒸馏纯化。

本发明是鉴于上述情况而作出的，其目的在于，提供在不使用特殊的装置的状态下以工业上足够的效率制造高纯度的香兰素的方法。

用于解决问题的方案

本申请的发明人进行了深入研究，结果发现，通过使用了规定的材料的不良溶剂析晶，能够解决上述问题，从而完成了本发明。

即，本发明包含以下的方案。

[1]

香兰素的制造方法，该制造方法包括：

工序(A)，对包含粗香兰素和脂肪族二羧酸二烷基酯的溶液进行蒸馏，得到香兰素溶液；和

工序(B)，将前述香兰素溶液供于不良溶剂析晶。

[2]

如[1]所述的香兰素的制造方法，其中，在前述不良溶剂析晶中使用烃溶剂。

[3]

如[1]或[2]所述的香兰素的制造方法，其中，前述脂肪族二羧酸二烷基酯选自由马来酸二丁酯、琥珀酸二丁酯、癸二酸二乙酯、己二酸二异丁酯及它们的混合物组成的组。

[4]

如[2]或[3]所述的香兰素的制造方法，其中，前述烃溶剂选自由正己烷、正庚烷、环己烷及它们的混合物组成的组。

[5]

如[2]～[4]中任一项所述的香兰素的制造方法，该制造方法还包括：

工序(C)，从前述工序(B)中的析晶母液中将前述脂肪族二羧酸二烷基酯和前述烃溶剂分离；和

工序(D)，对前述工序(C)中得到的脂肪族二羧酸二烷基酯和/或烃溶剂进行再利用。

[6]