[发明专利]一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用在审
| 申请号: | 201911417624.2 | 申请日: | 2019-12-31 |
| 公开(公告)号: | CN111039910A | 公开(公告)日: | 2020-04-21 |
| 发明(设计)人: | 夏成峰;梁康江;纪旭 | 申请(专利权)人: | 云南大学 |
| 主分类号: | C07D311/26 | 分类号: | C07D311/26;C07D405/04;C07D409/04;C07D405/14;C07H17/07;C07H17/075;C07H1/00;C07D407/04;C07D311/16;A61P9/12;A61P9/10;A61P3/06;A61P1/16;C09K11 |
| 代理公司: | 成都市鼎宏恒业知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 51248 | 代理人: | 谢敏 |
| 地址: | 650000*** | 国省代码: | 云南;53 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 引发 合成 黄酮 香豆素类 化合物 方法 应用 | ||
1.一种3-芳基黄酮衍生物,其特征在于:所述的3-芳基黄酮化合物化学式为:
2.根据权利要求1所述的3-芳基黄酮衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发,与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基,一步生成3-芳基黄酮衍生物。
3.根据权利要求2所述的3-芳基黄酮衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,具体步骤如下:
(1)将黄酮类物质和芳基卤化物、碱、溶于溶剂中,将所得到的溶液在氮气氛围、-50℃~100℃、300nm~700nm照射下进行反应;
(2)待步骤(1)反应完全后,加稀盐酸淬灭后用乙酸乙酯萃取,依次用水、饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析,得到3-芳基黄酮衍生物;其化学反应式为:
Ar选自苯、萘、蒽、菲、芴、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、吡咯、吡嗪、嘧啶、呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、苯并噻吩或咔唑;
X选自氯、溴或碘;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14相同或不同,其各自选自氢、低级烷基、烯基、炔基、芳基、卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、羧基、酯基、醛基、酰基、酰氧基、胺基、取代胺基或酰胺基。
4.如权利要求1或2或3所述的3-芳基黄酮化合物的应用,其特征在于:用于高血压、高血脂、粥样动脉硬化以及脂肪肝疾病的治疗和预防。
5.一种3-芳基香豆素衍生物,其特征在于:所述的3-芳基香豆素衍生物化学式为:
6.根据权利要求5所述的3-芳基香豆素衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,将香豆素类物质在碱性条件下被可见光激发,与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基,一步生成3-芳基香豆素衍生物。
7.根据权利要求6所述的3-芳基香豆素衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,具体步骤如下:
(1)将香豆素类物质和芳基卤化物、碱、溶于溶剂中,将所得到的溶液在氮气氛围、-50℃~100℃、300nm~700nm照射下进行反应;
(2)待步骤(1)反应完全后,加稀盐酸淬灭后用乙酸乙酯萃取,依次用水、饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析,得到3-芳基香豆素衍生物;
其化学反应式为:
Ar选自苯、萘、蒽、菲、芴、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、吡咯、吡嗪、嘧啶、呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、苯并噻吩或咔唑;
X选自氯、溴或碘;
R10、R11、R12、R13、R14、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'相同或不同,其各自选自氢、低级烷基、烯基、炔基、芳基、卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、羧基、酯基、醛基、酰基、酰氧基、胺基、取代胺基或酰胺基。
8.如权利要求5或6或7所述的3-芳基香豆素衍生物的应用,其特征在于:用作生物荧光探针、荧光指示剂和酸碱指示剂。
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