[发明专利]一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用在审

专利信息
申请号: 201911417624.2 申请日: 2019-12-31
公开(公告)号: CN111039910A 公开(公告)日: 2020-04-21
发明(设计)人: 夏成峰;梁康江;纪旭 申请(专利权)人: 云南大学
主分类号: C07D311/26 分类号: C07D311/26;C07D405/04;C07D409/04;C07D405/14;C07H17/07;C07H17/075;C07H1/00;C07D407/04;C07D311/16;A61P9/12;A61P9/10;A61P3/06;A61P1/16;C09K11
代理公司: 成都市鼎宏恒业知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 51248 代理人: 谢敏
地址: 650000*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 引发 合成 黄酮 香豆素类 化合物 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种3-芳基黄酮衍生物,其特征在于:所述的3-芳基黄酮化合物化学式为:

2.根据权利要求1所述的3-芳基黄酮衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发,与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基,一步生成3-芳基黄酮衍生物。

3.根据权利要求2所述的3-芳基黄酮衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,具体步骤如下:

(1)将黄酮类物质和芳基卤化物、碱、溶于溶剂中,将所得到的溶液在氮气氛围、-50℃~100℃、300nm~700nm照射下进行反应;

(2)待步骤(1)反应完全后,加稀盐酸淬灭后用乙酸乙酯萃取,依次用水、饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析,得到3-芳基黄酮衍生物;其化学反应式为:

Ar选自苯、萘、蒽、菲、芴、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、吡咯、吡嗪、嘧啶、呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、苯并噻吩或咔唑;

X选自氯、溴或碘;

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14相同或不同,其各自选自氢、低级烷基、烯基、炔基、芳基、卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、羧基、酯基、醛基、酰基、酰氧基、胺基、取代胺基或酰胺基。

4.如权利要求1或2或3所述的3-芳基黄酮化合物的应用,其特征在于:用于高血压、高血脂、粥样动脉硬化以及脂肪肝疾病的治疗和预防。

5.一种3-芳基香豆素衍生物,其特征在于:所述的3-芳基香豆素衍生物化学式为:

6.根据权利要求5所述的3-芳基香豆素衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,将香豆素类物质在碱性条件下被可见光激发,与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基,一步生成3-芳基香豆素衍生物。

7.根据权利要求6所述的3-芳基香豆素衍生物的合成方法,其特征在于:该合成方法为,具体步骤如下:

(1)将香豆素类物质和芳基卤化物、碱、溶于溶剂中,将所得到的溶液在氮气氛围、-50℃~100℃、300nm~700nm照射下进行反应;

(2)待步骤(1)反应完全后,加稀盐酸淬灭后用乙酸乙酯萃取,依次用水、饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析,得到3-芳基香豆素衍生物;

其化学反应式为:

Ar选自苯、萘、蒽、菲、芴、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、吡咯、吡嗪、嘧啶、呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、苯并噻吩或咔唑;

X选自氯、溴或碘;

R10、R11、R12、R13、R14、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'相同或不同,其各自选自氢、低级烷基、烯基、炔基、芳基、卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、羧基、酯基、醛基、酰基、酰氧基、胺基、取代胺基或酰胺基。

8.如权利要求5或6或7所述的3-芳基香豆素衍生物的应用,其特征在于:用作生物荧光探针、荧光指示剂和酸碱指示剂。

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