[发明专利]一种有机发光化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201911347719.1 | 申请日: | 2019-12-24 |
| 公开(公告)号: | CN111116562A | 公开(公告)日: | 2020-05-08 |
| 发明(设计)人: | 马晓宇;汪康;王进政;张雪;孙毅;徐佳楠;邱镇 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D403/10 | 分类号: | C07D403/10;C07D405/14;C07D401/14;C07D239/26;C07D471/04;C07D471/14;C07D401/10;C07D413/10;C07D403/14;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
| 地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 有机 发光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机发光化合物,其特征在于,结构式如下所示:
其中,R为氘、卤素、酰基、羧基、硝基、羟基、胺基、三氟甲基、醚、酯、氰基、硫基、磺酰基、膦基、硅基、硼烷基或磷基中的一种,或烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硅烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基中的一种以及其组合;
A和B为C6-C60的杂芳基;
m为0~4的整数,n为1~10的整数。
2.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述R为烷基、芳基、杂芳基、氘、卤素、三氟甲基以及其组合;所述环A和环B分别选自以下结构:
其中,Ar1、Ar2表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基中的一种或多种;为连接位置。
3.根据权利要求2所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述R具体的选自以下结构:
4.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述m为1或2,所述n为1或2。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述卤素为氟、氯、溴或碘;所述烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基;所述环烷基为单环、多环或螺烷基;所述芳基为单环芳香族烃基或多环芳香族环系统;所述杂芳基为包括至少一个杂原子的单环芳香族基团或多环芳香族环系统。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述烷基为含有一到十五个碳原子的烷基;所述环烷基为含有3-12个环碳原子的环烷基;所述多环芳香族环系统为含有六到三十个碳原子的芳基;所述杂芳基为包括O、S、N、P、B、Si或Se杂原子的碳原子数为2-30的杂环基。
7.根据权利要求6所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述烷基为甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基或2,2-二甲基丙基;所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基或金刚烷基;所述芳基为苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、菲、芴、芘或苝;所述杂芳基为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶并咪唑、菲啰啉、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、吡啶并吡咯、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶或硒吩并二吡啶。
8.根据权利要求7所述的一种有机发光化合物,其特征在于,所述芳基为苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴或萘,所述杂芳基为咔唑、吡啶并咪唑、吲哚并咔唑、菲啰啉、吡啶、咪唑、嘧啶、三嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
9.一种权利要求1-8任一项所述的有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一:在氮气保护下,将化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、四(三苯基膦)钯和碳酸钾按摩尔比60:72:0.7:180的比例加入到体积比为3:1:1的甲苯/乙醇/水的混合溶剂中,升温至回流,反应结束后冷却至室温,加入水洗涤、过滤、干燥,将干燥产物置于1,4-二氧六环中重结晶,得到中间体化合物;
步骤二:在氮气保护下,将步骤一中得到的中间体与化合物Ⅲ、四(三苯基膦)钯和碳酸钾按摩尔比45:54:0.45:180的比例加入到体积比为3:1:1的甲苯/乙醇/水的混合溶剂中,升温至回流,反应结束后冷却至室温,加入水洗涤、过滤、干燥,将干燥产物置于1,4-二氧六环中重结晶,得到有机发光化合物;
具体反应如下所示:
10.一种权利要求1-8所述的有机发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
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