[发明专利]一种抗烟草黑胫病的化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201911269258.0 申请日: 2019-12-11
公开(公告)号: CN111072616B 公开(公告)日: 2022-05-24
发明(设计)人: 李银科;李雪梅;杨光宇;向海英;曾婉俐;高茜;孔维松;王晋;米其利;李晶;刘欣;许永;黄海涛;胡秋芬 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司;云南民族大学
主分类号: C07D311/16 分类号: C07D311/16;A01N43/16;A01P3/00
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 陈有业
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 烟草 黑胫病 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种抗烟草黑胫病的化合物及其制备方法和用途。所述化合物分子式为C18H22O4,且具有下述结构式:本发明首次以基因改良抗黑胫病的烟草茎皮为原料,提取出一种新的苯并吡喃内酯类化合物,该化合物抑制烟草疫霉菌效果显著优于农用氯霉素,具有突出的抑制黑茎病活性,对烟草黑胫病防治效果为73.5%±3.5%,具有显著的烟草黑胫病防治效果。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种抗烟草黑胫病的化合物及其制备方法和用途。

背景技术

烟草黑胫病是烟草生产上最具毁灭性的病害之一,又称烟草疫病,烟农称为“黑杆疯”、“黑根”、“乌头病”。中国各主要产烟区均有不同程度发生,其中安徽、山东、河南省为历史上的重病区;云南、贵州、四川、湖南、广东、广西、福建等南方烟区发生亦相当普遍。目前黑茎病的防治主要通过轮作栽培、品种基因改良、生物农药等方法实现防治。其中用生物农药防治是最常用且最容易实现的方法。目前从药用植物资源中发现具有植物病害防治功效的新活性防治是天然产物研究热点。期待研发一种具有抗烟草黑胫病的生物农药。

发明内容

为了解决上述问题,提出本发明。

本发明第一方面提供一种苯并吡喃内酯类化合物,所述化合物分子式为C18H22O4,且具有下述结构式:

该化合物的命名为:7-甲氧基-6-(3-羟丙基)-3-异戊烯基-2H-色烯-2-酮,英文名为:7-methoxy-6-(3-hydroxypropyl)-3-prenyl-2H-chromen-2-one。

本发明第二方面提供一种第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物的制备方法,其特征在于,以基因改良抗黑胫病的烟草茎皮为原料,包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:

(1)浸膏提取:将所述烟草茎皮用有机溶剂水溶液回流提取35~60min,提取次数为1~3次,合并提取液,萃取,浓缩,得到浸膏;

(2)硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏用重量比1.5~3倍量的甲醇、或乙醇、或丙酮溶解后,然后用重量比0.8~2.5倍量的80-100目粗硅胶拌样,烘干,用重量比1~5倍量的150-200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;

以三氯甲烷-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同极性部分,收集各部分洗脱液并浓缩;其中,所述三氯甲烷-丙酮溶液的体积配比为20:1、9:1、6:4、7:3、6:4、和5:5;

(3)高压液相色谱分离纯化:将步骤(2)洗脱液的9:1洗脱部分使用高压液相色谱进一步分离;其中,所述高压液相色谱分离纯化是采用Zorbax PrepHT GF 21.2mm×25cm反相柱,以40%甲醇水溶液为流动相,流速为20mL/min,紫外检测器检测波长为292nm,收集26.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到所述苯并吡喃内酯类化合物。

流动相为40%的甲醇水溶液即,流动相为甲醇/水,V/V=40/60。

优选地,所述有机溶剂为乙醇、甲醇或丙酮。

优选地,步骤(1)中,将所述烟草茎皮用95wt%的乙醇水溶液回流提取2次,合并两次提取液,浓缩,用乙酸乙酯萃取2次,萃取后的乙酸乙酯减压浓缩得浸膏。

优选地,步骤(3)中,所述高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化,得到所述苯并吡喃内酯类化合物。

上述技术方案在不矛盾的前提下,可自由组合。

本发明第三方面提供第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物在制备生物农药中的应用。

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