[发明专利]一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用，属于化学合成领域及阳离子检测领域。本发明以天然产物松香的主要成分脱氢枞酸为原料，经一步法得到脱氢枞酸酰氯，进一步将脱氢枞酸酰氯分别与双(吡啶‑2‑基‑甲基)胺、N‑(吡啶‑2‑基‑甲基)吡啶‑2‑胺、2‑氨甲基吡啶和2‑氨基吡啶通过酰胺化反应，得到四种脱氢枞基吡啶酰胺化合物，所得化合物对Cu²⁺和Fe³⁺具有高选择性识别功能，相应的检测限均低于饮用水中所规定的铜和铁含量的最大允许值，并且生物安全性好。因此，该类化合物可作为识别铜离子和铁离子的紫外和荧光探针，应用到环境、饮用水及生物体系相关的检测中，具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于化学合成领域及阳离子检测领域，更具体地说，涉及一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用。

背景技术

铜(Cu)元素和铁(Fe)元素是重要的微量元素，广泛存在于生物体细胞中。铜与蛋白质结合形成铜蛋白或含铜酶，参与生物体内电子转移、氧的输送和多种有机底物胺、多酚和糖等的生物氧化过程，另外还有调节体内铁的吸收，血红蛋白合成以及形成皮肤、头发和眼睛的色素等功能。但人体内铜离子含量过高时会产生严重的毒害作用，可以导致严重的神经性退变型疾病，例如门克斯综合症、威尔森氏综合症、家族性肌萎缩症和阿尔茨海默氏症等病症。另外，过量的铜也会抑制植物的生长和矿营养物质摄取。同时，由于其在日常生活中的广泛应用，铜也是环境中主要的污染源之一，环境检测的一个重要指标就是环境中铜离子含量的多少。铁与人体的造血功能有密切相关，缺铁可以引起贫血营养缺乏症，但过量的铁对人体有毒，会引起严重的铁代谢障碍疾病，如阿耳茨海默氏老年痴呆病，帕金森氏综合症和其他神经退化性疾病等。

因此，有关铜离子和铁离子检测方法的研究已成为热点问题。由于检测金属离子的原子吸收法、质谱法、伏安法、原子荧光法、离子色谱法和高效液相色谱法以及新兴的电化学法、比色法、中子活化分析法等，存在前处理复杂、操作较为繁琐耗时、实验成本相对较高、仪器价格昂贵、不能在线检测等缺点，开发简单、实时、快速、高选择性和灵敏度的检测技术对生物、环境和医学都具有重大的实际意义。荧光分析法因具有灵敏度高，操作简便，成本低，专一性强、用途广和实时监测等优点而备受关注。虽然探针如罗丹明类、丹酰类、萘酰亚胺类、香豆素类、喹啉类功能分子对金属离子具有较好的识别性能，但其中某些识别体系由于受其它金属离子的干扰限制了其在特定环境中的应用，且绝大多数探针分子合成复杂并具有一定的毒性，也限制了其在生物体内的应用。因此，设计、开发一类对铜离子和铁离子具有高选择性且无毒或低毒的低成本探针分子具有重要的理论意义和应用价值。

脱氢枞酸是一种重要的天然三环二萜类树脂酸，为我国优势天然产物松香的主要成分，性质稳定，抗氧化能力强，在化妆品、农业、医药、表面活性剂及其它精细化学品制备领域中有着巨大的应用前景。对脱氢枞酸的结构改造和应用研究是林产化工的重要研究领域。基于脱氢枞基吡啶酰胺化合物的生物安全性及配位能力，开发脱氢枞酸酰胺化合物在金属离子识别领域的应用潜力，对我国松香资源的高附加值利用及地方特色经济的发展具有重要的实际应用意义和潜在的研究价值。

发明内容

针对现有技术存在的上述问题，本发明所要解决的技术问题在于提供一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物，作为检测识别铜离子和铁离子的紫外、荧光探针。本发明所要解决的另一的技术问题在于提供一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物的制备方法。本发明最后要解决的技术问题在于提供一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物在检测识别铜离子和铁离子中的应用。

技术方案：为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：

一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物，结构式如下：